Переживание временности отождествляется у раннего Х. с острым чувством личности. Сосредоточенность на будущем даёт личности подлинное существование, тогда как перевес настоящего приводит к тому, что «мир вещей», мир повседневности заслоняет для человека его конечность. Такие понятия, как «страх», «решимость», «совесть», «вина», «забота» и т.п., выражают у Х. духовный опыт личности, чувствующей свою неповторимость, однократность и смертность. В дальнейшем, с середины 30-х гг., на смену им приходят понятия, выражающие реальность не столько личностно-этическую, сколько безличностно-космическую: бытие и ничто, сокрытое и открытое, основа и безосновное, земное и небесное, человеческое и божественное. Теперь Х. пытается постигнуть самого человека, исходя из «истины бытия». Анализируя происхождение метафизического способа мышления и мировосприятия в целом, Х. пытается показать, как метафизика, будучи основой всей европейской жизни, постепенно подготовляет новоевропейскую науку и технику, ставящих своей целью подчинение всего сущего человеку, как она порождает иррелигиозность и весь стиль жизни современного общества, его урбанизацию и омассовление.
Истоки метафизики восходят, по Х., к Платону и даже к Пармениду, внёсших принцип понимания мышления как созерцания, постоянного присутствия и неподвижного пребывания бытия перед глазами. В противоположность этой традиции Х. употребляет для характеристики истинного мышления термин «вслушивание»: бытие нельзя видеть, ему можно только внимать. Преодоление метафизического мышления требует, по Х., возвращения к изначальным, но не реализованным возможностям европейской культуры — к той «досократовской» Греции, которая, ещё жила «в истине бытия». Такое возвращение, по Х., возможно потому, что (хоть и «забытое») бытие всё же живёт ещё в самом интимном лоне культуры — в языке: «Язык — это дом бытия» («Platons Lehre von der Wahrheit», Bern, 1947, S. 61). При современном отношении к языку как к орудию язык технизируется, становится средством передачи информации и тем самым умирает как подлинная «речь», как «речение», «сказание»; теряется та последняя нить, которая связывала человека и его культуру с бытием, а сам язык становится мёртвым. Поэтому задача «прислушивания к языку» рассматривается Х. как всемирно-историческая; не люди говорят «языком», а язык «говорит» людям и «людьми». Открывающий «истину бытия» язык продолжает жить прежде всего в произведениях поэтов, не случайно Х. обращается к исследованию творчества Гёльдерлина, Р. М. Рильке, Г. Тракля, С. Георге. Свою «спекулятивную филологию» Х. развивал в русле традиций немецкого романтизма (И. Г. Гамана, Новалиса, позднего Ф. В. Шеллинга), выражая романтическое отношение к искусству как хранилищу бытия, дающему человеку «защищенность» и «надёжность».