Разумеется, художники, бывавшие во дворце Медичи, не могли не привлекать внимания мальчика. Музыка, которой он учился под руководством замечательного соборного органиста Антонио Скварчалупи, вскоре стала его любимым искусством. Лоренцо играл на разных инструментах, любил петь, сочинял для своих стихов мелодии.
Период формирования личности Лоренцо прошел под таком развития духовных способностей. Именно тогда он полюбил подолгу вести беседы в узком кругу верных друзей, чаще всего в спокойной обстановке камальдолийского монастыря, о разных предметах, и особенно часто — о высшем Благе. Отзвуком этих встреч стати «Камальдолийские беседы» Ландино, написанные в 1474 году.
Смерть Козимо положила конец этому блаженному времяпрепровождению, столь непохожему (потом он жалел об этом) на трудную молодость его предков — трудолюбивых дельцов.
Юность Лоренцо. Миссии в Милан, Рим и Неаполь
В 1464 году Лоренцо уже почти достиг своего роста — среднего. Сложение его было крепкое, лицо — волевое, с неправильными чертами, в черных глазах светился ум. Были у него некоторые телесные недостатки: писклявый голос, плохое зрение, полное отсутствие обоняния. Вскоре начались приступы подагры. Но благодаря храбрости и веселому нраву Лоренцо окружающие этого не замечали. Элегантный, любезный, всегда доступный, он всем казался многообещающим наследником рода Медичи.
Во дворце на Виа Лapгa приходило множество писем сначала с соболезнованиями, а затем с поздравлениями новому главе семьи. В мае 1465 года король Франции Людовик XI назначил Пьеро членом своего тайного совета и дал ему право изобразить на своем гербе на первом из шаров французскую золотую лилию в лазоревом поле.

Этот жест был небескорыстен. Франция тогда переживала тяжелый кризис, и королю срочно требовался банкир, готовый финансировать его войны с мятежными баронами. Но Пьеро было нужно не столько признание иноземцев, сколько укрепление своего положения во взаимоотношениях с наиболее крупными государствами самой Италии. Он решил послать к итальянским дворам своего сына Лоренцо. Особенно важно было укрепить установленные Козимо связи с миланским герцогом Франческо Сфорцой. Тот как раз только что выдал свою дочь Ипполиту за Альфонса Арагонского, старшего сына короля Неаполитанского Фердинанда. В апреле младший сын короля Федерико прибыл во Флоренцию во главе большой делегации прелатов и дворян. Он направлялся в Милан замещать своего брата на свадьбе с дочерью герцога. Неаполитанцы тогда соблюдали траур по своей королеве, и официальных торжеств не было. Возможно, частным образом тринадцатилетний неаполитанский принц встречался и с Лоренцо Медичи. Вскоре они встретились в Милане, куда Флоренция послала на свадьбу делегацию, состоявшую из Лоренцо, его зятя Гильельмо Паши и Диотисальви Нерони, представителей деловых кругов, могущественных сторонников Медичи. По пути Лоренцо побывал в Ферраре и Венеции, где его встретили недружелюбно: об особых связях Медичи с миланским герцогом там знали не понаслышке.