О владимирской торговле у нас конкретных данных нет, кроме общего упоминания «торговища» в городе. Интересное сообщение содержится в уставной грамоте великого князя Василия Дмитриевича и митрополита Киприана о церковных судах. В этой грамоте говорится о продаже живущими во Владимире митрополичьими людьми «своего домашнего» и их торговле «прикупом». Ссылаясь на эту грамоту, Л. В. Черепнин писал о живущих на владимирском посаде митрополичьих ремесленниках. Принимая вывод Л. В. Черепнина, можно заключить о продаже митрополичьими ремесленниками во Владимире своих изделий на торгу, а также о том, что митрополичьи люди занимались и большими торговыми операциями, ведя торговлю «прикупом».
Значение Владимира в событиях XIV–XV вв. в первую очередь определялось его положением как центра великого княжения и митрополии до определенного времени (Владимир перешел к московскому митрополиту с ликвидацией Владимиро-Суздальской епархии в 1355 г.). Позднее его роль снизилась, и хотя боярская оппозиция сильно оскорбилась отдачей Владимира Светригайлу в 1408 г., считая что нельзя было отдавать иноземцу «столы Русскыя земли, многославный Володимер, мати градом», в этих словах отразилась уже больше историческая, чем современная слава Владимира. Роль первого политического центра объединяющейся Руси к этому времени уже прочно перешла к Москве, и даже главная церковная реликвия Владимира — «чудотворная» икона богоматери в подходящий момент была перевезена в Москву (1395 г.). Даже во время феодальной войны не заметно особого стремления Щемяки и его сторонников к овладению Владимиром, — захват его, видимо, не представлял для них уже особого интереса, они стремились овладеть Москвой и другими важными военно-стратегическими пунктами.
В области культурного развития Руси Владимиру в XIV–XV вв. по-прежнему принадлежало выдающееся место. Летопись не раз упоминает о владимирских книгохранилищах. В начале XV в. (1408 г.) гениальный Андрей Рублев вместе с Даниилом-иконником работал над росписью реставрируемого Успенского собора. В 1469 г. началась реставрация двух каменных церквей — на торгу и на Золотых воротах, которой руководил В. Д. Ермолин. Классические образцы владимирского зодчества были использованы при монументальном строительстве кремлевского ансамбля в Москве в конце XV столетия.
Находящийся вблизи от Владимира Боголюбов в xii — xiii вв. развивался как княжеский город-замок. Никаких сведений о городской жизни в Боголюбове в XIV–XV вв. не имеется. По наблюдениям Н. Н. Воронина, Боголюбов в это время утратил черты города и являлся феодальным замком. Превращение вотчинного города в замок было связано, по-видимому, с утратой владимирскими князьями своего прежнего значения. Во второй половине XIII–XІV вв. князья, добившись великого княжения Владимирского, продолжали сидеть в своих городах и вовсе не стремились во Владимир так же, как в свое время владимирские князья, получив титул великих киевских князей, остались у себя во Владимире. В этих условиях Боголюбов переставал быть резиденцией великого князя, что способствовало упадку города; превратившегося в обычный укрепленный замок.