С 1 по 11 мая 2000 года порядок передвижения по Чечне гражданских лиц и автомобильного транспорта был ужесточен. Повышенные меры безопасности были предприняты командованием ОГВ с целью предотвращения терактов во время проведения праздничных майских мероприятий. Авиация ФС и артиллерия нанесли ряд ударов по базам и вооруженным формированиям боевиков в южных районах Чечни (Аргунское и Веденское ущелья, Ножай-Юртовский район). Обстрелу подверглись окрестности селений Танги, Алхан-Хутор, Маскеты и Халкиной. 3 мая, по данным российской стороны, у селения Автуры попал в засаду и был уничтожен небольшой отряд боевиков.
4 мая помощник президента РФ Сергей Ястржембский сообщил, что с 27 апреля по 4 мая федеральные силы потеряли в Чечне 32 человека погибшими и 107 ранеными. В тот же день в Гудермесе был задержан один из самых влиятельных чеченских политиков — бывший глава Южной нефтяной компании, экс-министр X. Яриханов. Яриханов был также полномочным представителем Д. Дудаева, в том числе на переговорах в Москве.
6 мая была обстреляна колонна российских МЧС, два человека ранены; 11-го-обстреляна колонна федеральных сил, погибли 18 военнослужащих. 8 начале мая, в ходе проведения спецоперации по захвату главарей бандитов, подразделениям ФС удалось захватить группу влиятельных чеченских боевиков. 1 мая был арестован Р. Лагомедов (один из сторонников полевого командира Р. Гелаева), участвовавший в боях против ФС в населенном пункте Комсомольское. 9 мая сотрудниками спецслужб был задержан директор Национальной службы безопасности Чечни (в правительстве А. Масхадова) И. Хултыгов. Он был задержан в населенном пункте Мескеты Веденского района. Хултыгов получил должность директора НСБ в августе 1998 года после убийства его брата, ранее занимавшего эту должность. Будучи директором НСБ, Хултыгов неоднократно выступал с заявлениями о привлечении к ответственности тех, кто похищает людей, продает оружие, и организаторов громких убийств в республике. 19 мая был задержан В. Муртазалиев, занимавший высокие посты в «правительстве» А. Масхадова. Он занимал пост «генерального военного прокурора Ичкерии» с августа 1996 года по январь 1998, а с января по октябрь 1998 года был «министром юстиции». 21 мая в городе Шали сотрудниками спецслужб был задержан (в собственном доме) Р. Алиходжиев. Тогда же удалось задержать брата полевого командира Хархароева и троих охранников «чеченского Геббельса» М. Удугова. Задержание Хархароева произошло в Ингушетии (при осмотре рейсового автобуса). Задержанный признался, что является связным полевого командира Горакоева. 23 мая в ходе спецоперации погиб известный полевой командир А. Мовсаев, участвовавший в нападении на Буденновск в 1995 году. Если непосредственно в ходе боевых действий было уничтожено относительно небольшое число чеченских полевых командиров, то, согласно официальным заявлениям, в результате целенаправленных специальных операций федеральным силам удалось уничтожить либо нейтрализовать «практически все среднее и низшее звено руководства НВФ». Масхадов даже издал приказ о лишении «воинских званий и всех наград Ичкерии» 20 полевых командиров, в числе которых было 3 «бригадных генерала», 14 «полковников» и 3 «майора». Указ гласил, что все они «лишены воинских званий за отказ от участия в боевых действиях и дезертирство». Дезертиром также объявлен глава администрации Масхадова А. Баталов, арестованный 13 апреля российскими спецслужбами. Согласно указу, полевые командиры Бакуев, Арсанов, Мукаев, Домбаев и Дадаев приговорены к смертной казни за нежелание «воевать с неверными».