С апреля 1997 г. — первый вице-премьер правительства, с января 1998 — премьер-министр ЧРИ. С июля 1998 г. — заместитель министра обороны ЧРИ. 27 января 1997 г. на выборах президента Чеченской Республики занял второе рейтинговое место, проиграв Аслану Масхадову. Получил 23,7 % голосов избирателей (другие кандидаты — А. Масхадов — 59,7 %, 3. Яндарбиев — 10,2 %). На выборах баллотировался в паре с Вахой Ибрагимовым (советником Яндарбиева по внешнеполитическим вопросам). В 20-х числах февраля 1997 года на учредительном съезде так называемой Партии свободы Чеченской республики Ичкерии (ПС ЧРИ) был избран ее почетным председателем. В своем первом специальном заявлении партия осудила Р. Кутаева (Партия национальной независимости) за приглашение на торжество по случаю инаугурации А. Масхадова В. Черномырдина, А. Галазова (РСО-А), В. Кокова (КБР), которых обвинила в причастности к «развязыванию войны против чеченского народа». 10 июля 1997 года наступил кризис во взаимоотношениях с президентом Масхадовым, и Басаев подает в отставку «по состоянию здоровья». Однако здоровье вскоре пошло на поправку, что отразилось на занимаемых Басаевым «государственных» постах: в начале 1998 года «умиротворенный» Масхадов поручил своему врагу сформировать новое правительство.
После возобновления пребывания Басаева на посту «исполняющего обязанности премьер-министра» Чечни и состоявшихся рабочих контакТЪв с ним представителей правительства и Совета безопасности РФ, в американских общественно-политических кругах активно обсуждается вопрос о возможности его приезда в феврале-марте 1998 г. в США. Эксперты Госдепартамента отметили, что Басаев не включен американцами в официальные списки лиц, причастных к международному терроризму, а в перечне террористических организаций, опубликованном в Соединенных Штатах в октябре 1997 года, нет упоминания о чеченских вооруженных формированиях (данные на 01.01. 1998 г.). Согласно указу Масхадова от 15 января 1998 года, назначен первым вице-премьером Чечни. В результате позиции Ш. Басаева в руководстве Чечни усилились. Брат, Ширвани Басаев, стал руководителем Госкомитета ЧРИ по топливу и энергетике, то есть семья Басаевых полностью поставила под контроль нефтяной бизнес, убрав с дороги даже старых дудаевских выдвиженцев типа Яриханова и функционеров старой нефтяной мафии, представленной тейпами Мялхи и Орстхой-Цечой. В 1998 году возглавил Федерацию футбола Чечни. 10 августа 1999 года Басаев официально возглавил «вооруженные силы исламской Шуры». На него возложили обязанности «военного амира объединенными силами моджахедов Дагестана на период полного изгнания кафиров со священной дагестанской земли». Видимо, чувство реальности настолько изменило Басаеву, что он потребовал от мусульман, «состоящих на службе у кафиров», в трехдневный срок принести «товбу» (покаяние) и перейти на сторону борцов за веру — в противном случае им грозил арест. Руководство Шуры подтвердило: «В Дагестане начался джихад против неверных, который должны поддержать все правоверные мусульмане мира». В сентябре 1999 г. бандформирования под предводительством Шамиля Басаева и поддерживающих его чеченских полевых командиров вторглись на территорию Дагестана.