Вскоре после начала наступления стало очевидно, что ни налеты авиации, ни артиллерийские обстрелы не поколебали решимости советских войск оборонять свои позиции. Пока 229-й егерский полк медленно пробивался с северо-запада, 228-й егерский полк и батальон специального назначения (из полка «Бранденбург-500») попытались обойти позиции противника и приблизиться к цели. После боев, шедших с переменным успехом, удалось взять поселок Папоротный. На северо-западе 1-й батальон 229-го полка взял высоту 374,2 и оттеснил слабые силы противника к дороге.
Об абсолютно новом способе ведения боя в условиях горно-лесистой местности сообщает журнал боевых действий 101-й егерской дивизии в записях от 28 августа 1942 года: «Большие трудности для батальонов представляло то, что им приходилось действовать малыми силами (егерская рота насчитывала всего 50 человек), в условиях векового леса с густым подлеском или зарослями рододендронов. Многочисленные расщелины, часто не обозначенные на картах, делают местность часто непроходимой не только для автомобильного, но и для вьючного транспорта...»
Двадцать девятого августа 2-й батальон майора Либмана из 228-го полка взял высоту 350,3. Таким образом, было создано одно из условий для атаки шоссейной и железной дорог у высоты 134,4. Но советское командование подвело туда новые подкрепления. Весь день шли ожесточенные бои за высоту 350,3, в которых приняли участие также батальон из полка «500» и 3-й батальон 228-го полка. К вечеру кризис у отметки 350,3 так и не миновал. Смогут ли русские ночью усилить свою оборону?
Тридцатого августа разгорелись жаркие бои и на участке 229-го полка между высотами 519,6 и 374,2, которые также длились целый день. Здесь противнику также удалось получить подкрепления. Пройти вперед 229-му егерскому полку так и не удалось.
Южнее, на участке 2-го батальона 228-го егерского полка на высоте 350,3, — та же картина. И здесь советские солдаты не дали продвинуться немецким егерям ни на шаг. Они окружили 2-й батальон 228-го полка. Все попытки прорвать окружение другими частями дивизии потерпели неудачу. Продовольствие и боеприпасы у окруженных подходили к концу. Наконец, командир дивизии был вынужден отдать по радио следующий приказ: «2-му батальону 228-го полка пробиваться на исходные позиции». Из последних сил, взяв с собой всех раненых, батальон ночью добрался до рубежа охранения у Папоротного. Тридцать первого августа майор Либман доложил командиру дивизии о возвращении 2-го батальона 228-го полка. В тот день наступление было прекращено, и батальоны местами отошли на более выгодные позиции. Так потерпела неудачу первая попытка наступления на Туапсе.