Гораздо хуже обстояло дело с созданием сухопутной обороны островов. В состав Моонзундского архипелага входили четыре больших острова: Сааремаа (Эзель), Хиума (Даго), Муху (Моон) и Вормси, длина побережья которых составляла более 800 километров. Да еще имелось несколько сот мелких островков.
С вступлением Эстонии в состав СССР сухопутная оборона Моонзунда находилась в ведении Народного комиссариата обороны. Весной 1941 года, с открытием навигации, на Сааремаа прибыло Управление строительства Прибалтийского особого военного округа для постройки долговременных огневых точек, но к началу войны не было построено ни одного дота. Лишь саперным батальоном 3-й отдельной стрелковой бригады было сооружено сорок пулеметных и артиллерийских дзотов на побережье бухты Тагалахт, на полуострове Сырве и на острове Муху. Эти дзоты располагались в двух километрах один от другого и не могли обеспечить надежную оборону от высадки вражеского морского десанта.
Такое же положение было и на островах Хиума и Вормси. И тут и там сухопутная оборона островов планировалась и строилась из расчета высадки десантов противника с моря. Наступление же противника с материка совершенно не учитывалось. Никто не мог и подумать, что немецкие войска выйдут на территорию Эстонии, и в такое короткое время.
На Сааремаа и Муху в распоряжении Елисеева имелись 3-я отдельная стрелковая бригада, шесть береговых батарей калибром 130–180 миллиметров, четыре 76-миллиметровые зенитные батареи, два инженерных батальона, саперная рота и еще несколько мелких подразделений. Всего — чуть больше восемнадцати тысяч человек. Кроме того, на островах Хиума и Вормси находился Северный укрепленный сектор, оперативно подчиненный Береговой обороне Балтийского района. В его состав входили два стрелковых и два инженерных батальона, шесть береговых батарей и две зенитные батареи — около пяти тысяч человек.
Мало, слишком мало сил для длительной обороны островов! К тому же ограничены запасы снарядов и патронов, снаряжения и продовольствия.
Елисееву были известны планы гитлеровского командования по захвату Моонзунда: разведчики эстонского истребительного отряда, переправившись на Большую землю, в районе Виртсу захватили офицера связи одной из дивизий 18-й немецкой армии.
Из документов было видно, что едва немецкие войска вторглись на территорию советских прибалтийских республик, как в штабе группы армий «Север» началась подготовка к взятию островов Моонзундского архипелага. С учетом быстрого продвижения немецких армий на север Моонзунд, являвшийся передовым опорным пунктом советского Балтийского флота, приобретал особое значение. На этих островах базировались советские подводные лодки, эсминцы, торпедные катера, самолеты, мешающие переправлять морем из Германии оружие, технику, боеприпасы и людей для обеспечения войск группы армий «Север». Верховное главнокомандование вооруженных сил Германии при составлении директивы № 21 под названием план «Барбаросса», исходя из опыта первой мировой войны, учло этот факт. Группе армий «Север» ставилась главная задача: