Анна первая нарушила клятву и вышла замуж. Узнав о ее «измене», Есенин написал ей письмо через монахиню, требуя, чтобы та изо всех сил выпорола Анну.
Спустя несколько лет в стихотворении «Мой путь» Есенин вспомянет этот эпизод своей юности:
В пятнадцать лет
Взлюбил я до печенок
И сладко думал,
Лишь уединюсь,
Что я на этой,
Лучшей из девчонок,
Достигнув возраста, женюсь.
Неизвестно, с кем из константиновских девочек потерял невинность Сережа Есенин, но его неудержимое влечение к женщине нашло свое яркое поэтическое выражение в прекрасных стихотворениях написанных в 1910–1911 годах, когда Есенин уже учился в Спас-Клепиковской церковно-учительской школе: «Выткался на озере алый цвет зари…» и «Темна ноченька, не спится…»
Какая подлинная страстность звучит в этих строках:
…Знаю, выйдешь к вечеру за кольцо дорог,
Сядем в копны свежие под соседний стог.
Зацелую допьяна, изомну, как цвет,
Хмельному от радости пересуду нет.
Ты сама под ласками сбросишь шелк фаты,
Унесу я пьяную до утра в кусты…
Тот же мотив звучит и в стихотворении «Темна ноченька, не спится…»:
…Залюбуюсь, загляжусь ли
На девичью красоту,
А пойду плясать под гусли,
Так сорву твою фату.
В терем темный, в лес зеленый,
На шелковы купыри,
Уведу тебя под склоны
Вплоть до маковой зари.
Однако не стоит думать, что Есенин, пользуясь своим обаянием, стал записным ловеласом. Если судить по воспоминаниям его земляков, на вечеринках и посиделках он вел себя скромно, во время прогулок с девушками читал стихи, чаще не свои, а Лермонтова, и никогда не хвастался своими победами, которых было, надо полагать, не мало, но и не так уж много. Очень часто он довольствовался чисто платонической любовью.
В 1912 году, когда ему было семнадцать лет, Аня Сардановская познакомила Есенина со своей подругой Марией Бальзамовой. Об этом знакомстве Сергей писал своему задушевному другу Грише Панфилову: «Встреча эта на меня так подействовала, потому что после трех дней общения она уехала и в последний вечер в саду просила меня быть ее другом. Я согласился. Эта девушка тургеневская Лиза («Дворянское гнездо») по своей душе и по своим качествам, за исключением религиозных воззрений. Я простился с ней, знаю, что навсегда, но она не изгладится из моей памяти при встрече с другой такой же женщиной».
Насчет «прощанья навсегда» Есенин явно поторопился. Между ним и Марией Бальзамовой завязалась довольно оживленная переписка. Сохранились письма семнадцатилетнего Сергея Есенина, из которых вырисовывается облик чувствительного юноши, в чем-то закомплексованного, открытого для любви и нежной дружбы.