Осень и Рождество двор провел в Риме. Юношеский задор императора все больше терялся в политической повседневности. Все чаще появлялись признаки недовольства властью со стороны простого населения в северных районах страны. В январе впервые за время правления Оттона III произошло открытое восстание против императора в городе Тиволи неподалеку от Рима. Мятежники захватили власть в городе и убили главнокомандующего императорской армией Мацолино. Однако прежде чем дело дошло до взятия города штурмом, епископу Бернварду удалось склонить жителей к покорности и усмирить возникшие волнения. Он также уговорил императора помиловать жителей Тиволи. Епископу Бернварду за его дипломатическое мастерство был пожалован дворец Далум в западных предгорьях Гарца, один из великолепнейших дворцов того времени, где семья Оттонов частенько проводила рождественские праздники. Папа Сильвестр II и герцог Генрих упоминаются в дарственных документах исключительно как ходатаи, причем император позволил себе назвать герцога дословно «…наш высокочтимый (племянник) герцог Генрих».
Едва удалось усмирить мятеж в Тиволи, как началось восстание в самом Риме. Император и его двор оказались в крайне тяжелом положении из-за графа Григория Тускулумского, которого Оттон III до сих пор числил среди своих друзей. Только ценой больших усилий императору удалось пробиться в укрепленный дворец на Палантинском холме. Тангмар описал как очевидец его отступление в своем труде «Vita Bernwardi». Так как император и герцог Генрих стояли лагерем вне стен Рима, а дворец Оттона длительное время оставался без надежной защиты, император решился на вылазку. Однако ожидаемого контрудара римлян не произошло. Неприятель сложил оружие и запросил пощады. Несколькими днями позже император произнес перед римлянами знаменитую речь, где, по свидетельству Тангмара, заявил: «Послушайте слова вашего отца, будьте внимательны и примите то, что я скажу, к самому сердцу! Разве вы уже не мои римляне? Ради вас я оставил родину и близких; из любви к вам я отошел от решения проблем моей родной Саксонии и всей Германии. Вас я сделал гражданами нашей великой империи, допустил до самых дальних уголков той земли, куда ваши отцы даже и не мечтали ступить. Все это я сделал лишь только потому, чтобы ваши имена и вашу славу пронести до самых границ земли. Вы для меня – родные, сыновья…» Речь была призвана заставить римлян задуматься, и двоих предводителей восстания захватили, жестоко избили и протащили волоком по земле перед императором. Как тот повелел поступить с ними, Тангмар умалчивает. Едва ли в городе воцарился покой, а если и воцарился, то весьма обманчивый. Во всяком случае, герцог Генрих и маркграф Гуго Тосканский постарались уговорить Оттона III как можно скорее удалиться из города.