Проведя в галерном рабстве четыре года и освободившись от него при помощи Хайраддина, Драгут становится во главе двадцати четырех бригантин пиратов Джервы и пускается в экспедицию к берегам Италии. В Неаполитанском заливе Драгут захватывает груженную ценным грузом мальтийскую галеру, разграбляет город Кастелламаре, опустошает берега Калабрии и ускользает под носом у Дориа в безопасные гавани Джервы, которые даже мощный флот Дориа, насчитывающий сорок три галеры, не решается атаковать. В 1548 году Драгут захватывает город Мегедия при помощи одного из высших правителей Мегедии, Ибрагим-бен-Барака, которого после захвата города сажает на кол, мотивируя это тем, что «предавший однажды предаст еще раз».
Понимая, что нельзя дать Драгуту утвердиться в удобной для использования в качестве пиратской базы Мегедии, Карл Пятый немедленно собрал флот из шестидесяти кораблей для возвращения Мегедии и поставил во главе экспедиции Дориа. Для успешного штурма Мегедии следовало получить информацию о состоянии оборонительных сооружений и силах Драгута. С этой целью Дориа направился в Тунис, губернатор которого Перес де Варгас обладал нужными сведениями. Однако сильный ветер отогнал флот Дориа прямо к Мегедии. Адмирал решил произвести немедленную высадку и решительную атаку, но военный совет воспротивился этому, и взбешенный Дориа уплыл в Гулетту. Командир гарнизона Мегедии, племянник Драгута Гез-реис немедленно проинформировал Драгута об этом и напомнил, что в его распоряжении всего лишь четыреста турок. Встревоженный Драгут немедленно отправил племяннику три корабля с солдатами и припасами.
Между тем губернатор Туниса Перес де Варгас весьма скептически оценил посланные императором для штурма Мегедии силы и посоветовал Дориа попросить дополнительные силы у вице-короля Сицилии и неаполитанского короля, а также обещал договориться о содействии местного арабского шейха Каируна, серьезно опасавшегося соседства Драгута.
Вице-король Сицилии дон Хуан де Вега не только прислал двадцать четыре снаряженные галеры с солдатами, но и сам собирался руководить экспедицией. Однако резкое недовольство Дориа и сына неаполитанского короля дона Гарсиа Толедского принудило его ограничиться постом председателя военного совета.
26 июня 1550 года флот стал на якорь к востоку от Мегедии, а следующим днем христианские войска высадились на берег. Неудачно выбранная христианами позиция для осадной артиллерии и умело организованная Гез-реисом оборона не позволили штурму завершиться успехом. Шейх Каирун не спешил сдерживать свои обещания, выжидая, когда удача сделает решающий выбор. Между тем Драгут ночью тайно высадился на берег с восемьюстами турками и четырьмя тысячами мавров с противоположной от лагеря христиан стороны и ночью 15 июля совершил нападение. Однако христиане выстояли, хотя и потеряли около двухсот человек, среди которых был и губернатор Гулетты. Драгут ушел обратно на Джербу.