Толмедж, Натан Хэйл, его брат Инок и Роберт Таунсенд в 1773 году были однокурсниками в Иеле. Вполне возможно, что на выбор Толмеджа и в дальнейшем на ещё более важное назначение Таунсенда повлияли сентиментальные соображения. Однокурсники Хэйла, надо полагать, были потрясены и возмущены жестоким обращением начальника британской военной полиции Каннингема с их товарищем. Возможно, Толмедж сам просил, чтобы ему доверили организацию шпионажа в районе Нью-Йорка.
Ясно, что опыта у него было не больше, чем у Хэйла, но способность к разведывательным действиям, проявленная им позднее, и наличие тех инстинктов, которые у Хэйла отсутствовали, стали одной из счастливых предпосылок удачи, без которой не была выиграна ни одна война.
Когда армейского майора переводят в разведку, всегда можно предположить, что его перебросили из-за немолодецкой посадки на лошади или неспособности командовать пехотным батальоном. Но когда во время войны гражданское лицо занимает ответственный пост в системе военного шпионажа, то более чем вероятно, что этот человек проверил свои возможности, заглянул в свою совесть и лишь после этого настойчиво потребовал назначения на подобный пост.
Важнейший сотрудник Бенджамина Толмеджа Роберт Таунсенд из Ойстер-Бэй, штат Нью-Йорк, дополняет список американских национальных героев ещё одним именем, хотя оно мало известно и мало чтимо в Соединенных Штатах в наши дни. Однако в свое время Таунсенд был выдающейся фигурой американской секретной службы. По некоторым данным, он был избран лично генералом Вашингтоном, и твердо установлено, что он снискал и сохранил доверие и благодарность главнокомандующего.
Когда Вашингтон предложил Таунсенду и Толмеджу взять на себя организацию и руководство секретной службой в Нью-Йорке, он этим в сущности просил их оставить на карту свою жизнь в борьбе против англичан, против их опасного и мстительного контршпионажа, и это — на все время войны. Гавань Нью-Йорка по своему расположению являлась идеальной базой для воинских сил короля Георга. И Вашингтону, и любому наблюдательному повстанцу, вроде Таунсенда, было ясно, что остров Манхэттен, служащий базой сильного флота, блокирующего побережье и прикрывающего линии сообщения и снабжения, при постоянном притоке пополнения, орудий и боеприпасов, является тем укрепленным пунктом, который последним перейдет из английских рук в руки Тринадцати штатов.
Шпионаж в такой близости к штабу, осложненный тому же необычайной сложностью переправки донесений через линию фронта, был нелегкой задачей. Для её выполнения требовался многоопытный специалист, искушенный в работе и прошедший школу европейской разведки. Но Вашингтон такого агента не имел; к счастью, как оказалось, он в нем и не нуждался. У него был Роберт Таунсенд, который, в свою очередь, располагал преданными и изобретательными друзьями. Авраам Вудхолл, Остин Ро и Калеб Брюстер с Толмеджем во главе являлись звеньями «цепи», как сам Вашингтон назвал это содружество людей, предельно добросовестно выполнявших его приказы. Вначале эти звенья прочной цепи, не ослабевавшей до тех пор, пока не была завоевана независимость Америки, маскировались псевдонимом «Сэмюэль Калпер». Но после того как импровизированная система шпионажа доказала свою гибкость и силу, способы общения и конспирации были усовершенствованы. Вудхолл стал подписываться «Сэмюэль Калпер старший», а Таунсенд — «Калпер младший». До самого конца борьбы с англичанами майор — в дальнейшем полковник — Толмедж был известен как «мистер Джон Болтон».