Во время первого свидания с махновской делегацией Григорьев колебался дать определенный ответ: он не сказал ни да, ни нет. Но по возвращении из штаба 3-й советской армии, куда его вызывали для служебных объяснений, Григорьев решил встать на скользкий путь, на который его толкнул Махно. В штабе армии Григорьеву объявили, что он всего лишь начальник 44-й советской украинской стрелковой дивизии, чем было чувствительно задето честолюбие Григорьева, который мечтал о посте чуть ли не главнокомандующего войсками на Украине.
Вследствие этого он, по возвращении в свой штаб, передал "дипломатам" Махно согласие на выступление против советской власти.
Махно торжествовал и, заручившись согласием Григорьева, стал рыть ему яму.
Началась подготовка к совместному выступлению: разрабатывался общий оперативный план, Григорьев развил среди населения деятельную агитацию и открыто заявлял, что он скоро примется за уничтожение "ненавистных народу коммунистов".
Большевики, догадываясь о заговоре Григорьева и Махно, но ничего определенного не зная, накануне выступления вызвали Махно для переговоров, причем последний, конечно, поклялся в верности Москве, а на другой день 4 мая, Григорьев, рассчитывая на Махно, открыто выступил против большевиков под лозунгом: "власть советам, но без коммунистов". Выступление Григорьева не на шутку встревожило советское командование на Украине. Силы восставших не только количественно, но и качественно превосходили силы большевиков. Симпатии населения, которому Григорьев передал часть мануфактуры из числа захваченной им в Одесском порту, также были всецело на стороне восставших. Однако в самом начале выступления Григорьев допустил непоправимую ошибку.
Григорьев приказал своему начальнику штаба Тютюнику (впоследствии много нашумевшему петлюровскому атаману) наступать с большим отрядом в сторону Харькова и Киева. Тютюник, после демонстраций в сторону этих городов, предал Григорьева. Он повернул на Каменец-Подольск и навсегда перешел на сторону Петлюры.
Вместо того, чтобы ударить по беззащитной Одессе, где кроме штаба с ротой китайцев и двух бронепоездов, ничего не было, Григорьев, соблазненный обещаниями Махно о совместных действиях против Крыма и Екатеринослава, уклонился к Елисаветграду, где и произвел еврейский погром.
За это время советское командование быстро оправилось от предательского выступления, вырвало инициативу из рук Григорьева и с бронепоездами, которых у Григорьева не было, а также с помощью махновской вольницы, перешло в решительное наступление.