После захвата Крыма и окончания борьбы с Врангелем советская власть, несомненно, поставила себе задачей полную ликвидацию Махно, переговоры с которым о его подчинении советам ни к чему не привели, несмотря на его указания большевистским делегатам, что он, как подлинный революционер, держался нейтрально во время борьбы коммунистов с Врангелем.
Такие объяснения, не удовлетворяя руководителей советской власти по существу, отсрочивали активное выступление Махно и тем самым начало военных действий против него коммунистов, что, по условиям крайне суровой зимы 1920- 21 гг., являлось для обоих сторон необходимым. В руки советского командования попали точные данные о местонахождении самого Махно и его отрядов.
С наступлением весны 1921 г. Махно не замедлил перейти к своим излюбленным коротким налетам. Перед советской властью встал грозный вопрос о срыве всего продналога в Украине. Медлить дальше с ликвидацией Махно было невозможно, и тов. Фрунзе получил приказ ликвидировать Махно. С этого времени над Махно нависла грозная и ничем уже не предотвратимая гибель.
Фрунзе дальновидно и планомерно хотел затянуть на шее Махно петлю, стараясь постепенно оттеснить его в сторону Донецкого бассейна, но Махно, разгадав его намерение, бросил свой родной район и быстро перенесся к Антонову в Воронежскую губернию, а затем в Орловскую, но здесь он успеха уже не имел, и ему пришлось быстро переброситься через Харьковскую губернию в Херсонскую. К концу лета 1921 года постепенными маневрами своей многочисленной кавалерии Фрунзе прижал Махно к Днестру, к румынской границе.
Лично Махно удалось, хотя и легкораненым, перейти границу и скрыться у румын, но зато в Бутырки в Москве попал почти в полном составе военно-революционный совет его армии во главе с самим Волиным, который даже из тюрьмы продолжал кричать о контр-революционности коммунистической партия.
У румын Махно нашел часть своих военных помощников, перебравшихся туда ранее. Ловкий Козельский, не жалея колоссальных средств, заблаговременно вывезенных в Бессарабию, сумел безопасно и удобно устроить своего батьку, обойдя все неприятности, которым подвергаются интернированные румынами русские. Рана Махно давно залечена. Тяжелые переживания не сломили беспокойной, жаждущей вечных приключений натуры Махно, и румыны имели в своих руках довольно неприятное для советов орудие.
На митингах и, в особенности, в пьяном виде у Махно очень часто вырывались словечки и фразы, которые никак не подходят под обычный для него тип речей, выдержанных все же в анархическом духе.