Шереметев, получив известие об осаде Полтавы шведами, в письме царю от 6 мая 1709 года рассуждал так: «И еще по се число ничего неприятель над Полтавой учинить не мог, и в войске их во взятии надежда слабая, понеже великой артиллерии и довольной амуниции неприятель у себя не имеет». Фельдмаршал решил беспокоить осаждавших Полтаву шведов нападениями мелких отрядов. Царь оказался более проницательным и рассудил иначе. Он велел Шереметеву двигаться к Полтаве на соединение с находившимися там войсками Меншикова. Необходимость соединения Петр мотивировал возможностью для неприятеля разбить русские армии порознь.
Ознакомившись на месте с организацией обороны Полтавы, Шереметев пришел к выводу, что осадные работы шведов в конечном счете принесут им успех и они овладеют крепостью. Чтобы облегчить ее оборону, фельдмаршал испрашивал у царя разрешения переправить часть пехоты и кавалерии через реку Ворсклу, организовать там укрепленный район и из него непрерывно беспокоить шведов, осаждавших Полтаву.
4 июня 1709 года в русский лагерь под Полтавой прибыл царь. С этого дня он взял в свои руки непосредственное руководство армией. Петр не спешил воспользоваться советом Шереметева о переправе войск через Ворсклу. Решение на этот счет состоялось лишь 16 июня. В дневнике военных действий под Полтавой читаем запись: «Царское величество изволил иметь военный совет, на котором предложено перейти реку Ворсклу со всею армиею и иметь генеральную баталию».[300]
Главными руководителями состоявшейся 27 июня Полтавской баталии были Петр, Меншиков и Брюс. Роль Шереметева была менее заметной. Объясняется это тем, что в битве участвовала не вся русская армия, а примерно ее третья часть. Фельдмаршалу царь велел наблюдать за маневрами неприятеля и «о вступлении в баталию ожидать указу». В чем выразилось участие Бориса Петровича в сражении, источники не сообщают. В реляции о Полтавской баталии сказано весьма глухо: сражением руководил «сам его царское величество высокою особою своею и при том господин генерал-фельдмаршал Шереметев, также господа генералы от инфантерии».
Участники Полтавской битвы получили щедрые награды: одним был вручен орден Андрея Первозванного, других царь повысил чином, усердие третьих он отметил пожалованием деревень. Штаб-офицерам было выдано полугодовое, а обер-офицерам – трехмесячное жалованье. Первым в наградном списке высших офицеров значился Борис Петрович, пожалованный деревней Черная Грязь. Это дает основание считать, что Петр был доволен действиями фельдмаршала.