Окончательное решение идти на Украину Карл XII принял в сентябре 1708 года, а до этого Петру и его генералам пришлось решать головоломное уравнение со многими неизвестными. Любое решение могло стать роковым, ибо концентрация русских войск в том или ином ошибочно предполагаемом направлении движения армии Карла XII к русским рубежам могла создать шведам оперативный простор и открыть им путь для беспрепятственного движения к цели; и напротив, если бы план короля был разгадан, она была способна создать огромные и даже непреодолимые препятствия для противника. Трудность решения этой стратегической задачи усугублялась также и некоторыми привходящими обстоятельствами.
Ранее отмечалось, что главнокомандующим полевой армией Петр назначил Шереметева. В месяцы, когда на театре войны присутствовал царь, он и осуществлял руководство боевыми действиями. Ни Меншиков, ни тем более Шереметев, разумеется, не осмеливались игнорировать его повелений. Но весну и половину лета Петр провел в Петербурге. На театре военных действий лицом к лицу оказались фельдмаршал Шереметев и генерал-лейтенант Меншиков, благодаря фавору позволявший себе действовать вопреки воле главнокомандующего и далеко не всегда выполнявший его предписания. В итоге размолвки между главнокомандующим и его подчиненным создалась ситуация, чреватая тяжелыми последствиями. В этой связи дадим краткий обзор их взаимоотношений в прошлом.
Проникнуть в суть отношений между Борисом Петровичем и Александром Даниловичем затруднительно прежде всего потому, что их взаимоотношения были достаточно сложными и не отличались постоянством. К тому же наличные источники отражают преимущественно внешнюю сторону этих отношений, так сказать, видимую часть айсберга, умалчивая о побудительных мотивах тех или иных поступков и лишая возможности уловить то, что они тщательно друг от друга скрывали.
Меншиков, как известно, был окружен разноголосым хором льстецов, всегда готовых ласкать ухо фаворита словесными изъявлениями любви и преданности. Среди них, разумеется, друзей не было. Стоило светлейшему оступиться и попасть в немилость, как отношение к нему круто менялось. Борис Петрович не составлял исключения в этом плане, хотя его, конечно, нельзя причислить к людям, готовым ради карьеры раболепствовать и терпеть любые унижения перед всесильным фаворитом. Шереметев себе цену знал, как, впрочем, хорошо знал и цену Меншикову. Пышные чины и звания, украшавшие по воле царя титул Меншикова, в глазах таких аристократов, как Шереметевы, Голицыны, Долгорукие, Куракины и другие, не могли заменить породы. Тем не менее Шереметев, не питая искренних симпатий к надменному выскочке, смирял боярскую спесь и скрепя сердце нередко заискивал перед ним.