Имя Евпраксии Вульф в 1829 году было включено поэтом в так называемый донжуанский список, в первую его часть, рядом с именами женщин, которых он любил искренно и глубоко. Ей посвящены следующие стихотворения Пушкина: «Если жизнь тебя обманет…» (1825), «К Зине» («Вот, Зина, вам совет; играйте…», 1826), строки в пятой главе романа «Евгений Онегин».
Старший сын П. А. Осиповой Алексей Николаевич Вульф в 1822—1826 годах обучался в Дерптском университете, где познакомился и подружился с поэтом Н. М. Языковым. В 1824 году, приехав на каникулы в Тригорское и оказавшись в обществе своих молоденьких сестёр, увлечённых соседом–поэтом, он познакомился и сблизился с Пушкиным. Несомненно, юный студент сразу попал под влияние уже достаточно опытного в сердечных делах поэта. В нём Алексей увидел блестящего представителя эпохи, для которой признаком хорошего тона считалось «только нравиться, занимать женщин, а не более: страсти отнимают только время». Тёплыми летними вечерами Пушкин преподавал Вульфу науку обольщения. Тот оказался достойным учеником: на своём уровне, в основном в ближайшем родственном и дружеском окружении, он блестяще применял полученные от Пушкина приёмы и имел полный успех, в первую очередь – у своей кузины Анны Керн. Вульф разнился с Пушкиным только в одном: если у поэта расчётливый и тонкий разврат будил поэтическое вдохновение, то для его молодого ученика был просто самоцелью.
В декабре 1824 года Пушкин поделился с Алексеем Вуль–фом тайным намерением бежать за границу. Вульф предложил свою помощь – вывезти поэта под видом собственного слуги. По разным причинам план этот сорвался, но сам факт посвящения в него говорит о полном доверии Пушкина к сыну Прасковьи Александровны.
После окончания университета Алексей Вульф приехал в Петербург, где снова сблизился с Анной Керн, одновременно «не платонически» развращая её сестру Лизу и жену Антона Дельвига Софью. Анна Петровна, безусловно, знала обо всех романах Вульфа и не скрывала от него своих, что совершенно не мешало их взаимным наслаждениям. «Они не были в претензии друг к другу, – отмечал историк и литературовед П. Е. Щёголев, – в их отношениях поистине царила какая–то домашность, родственность. Вульф навсегда остался благодарен Анне Петровне за её любовь». 18 августа 1831 года Алексей Николаевич оставил в своём дневнике запись, касающуюся его кузины: «…никого я не любил и, вероятно, не буду так любить, как её».
Некоторое время А. Н. Вульф служил чиновником Департамента разных податей и сборов, а в 1829 году поступил унтер–офицером в гусарский полк принца Оранского, участвовал в Русско–турецкой войне 1828—1829 годов и подавлении Польского восстания 1830—1831 годов.