Если бы кто мог тогда же увидеть македонскую армию, она представила бы собой совсем иное зрелище: люди и кони блестели в ней не золотом и пестрыми одеждами, но железом и медью. Эта армия не была перегружена поклажей или прислугой, готовая к походу или к остановке, она чутко отзывалась не только на сигналы, но даже на знаки полководца. Ей хватало и места для лагеря, и провизии для воинов. Стало быть, в войске Александра не было недостатка в солдатах. Дарий же, повелитель такой огромной армии, из-за тесноты поля боя свел ее к той самой малочисленности, за какую презирал врага.
Дарий избрал для развертывания своего войска ассирийскую равнину — очень удобную для действий конницы и вообще позволявшую использовать в сражении всю гигантскую армию. Наиболее дальновидные персидские военачальники советовали не покидать равнины. Однако на свою беду Дарий получил обнадеживающие вести о болезни Александра. Придворные льстецы твердили, что македоняне не покинут Киликии, что они стоят там в нерешительности подле умирающего царя, и Дарию осталось только войти в окруженную горами область и растоптать врагов конницей.
Через один из проходов Дарий ввел свое неповоротливое войско в Киликию. Арриан замечает, что «божественная воля повела его» туда, где не могли проявить себя ни конница, ни множество людей со стрелами и дротиками, и получилось, он «своими руками поднес Александру и его войску легкую победу».
В то время как Дарий входил в Киликию, Александр покидал ее через проход на границе с Ассирией у городка Исс. Он не поверил, что Дарий оказался у него в тылу, когда ему об этом сообщили, поэтому послал кое-кого из друзей обратно к Иссу, чтобы проверить, соответствует ли известие действительности. Посланные «привезли Александру известие, что Дарий у него в руках».
Александр сражался не столько как полководец, сколько как солдат, стремясь прославиться убийством Дария.
Руф Квинт Курций. История Александра Македонского
Согласно Курцию Руфу, Александр не сразу понял свою огромную удачу.
В такой ситуации на македонском совете обсуждались два варианта действий: идти дальше или ждать свежие силы из Македонии. И только Парменион заявил, что для сражения не найдется более удобного места.
Ведь здесь силы обоих царей будут равны, узкий проход не сможет вместить большого количества людей, а его людям надо избегать равнин и открытых полей, где их могут окружить и перебить в бою на два фронта. Он боялся, что македонцы будут побеждены не силой врага, но из-за своей усталости: если они станут более свободным строем, то свежие силы персов будут непрерывно наступать на них. Разумные доводы его легко были приняты, и Александр решил дожидаться врага среди горных теснин.