Эти два занятия полностью отвлекали внимание князя и большую часть ресурсов княжества. Войны еще и на юге или западе были совершенно не нужны.
К несчастью для Сестрорецка и в Вильно, и в Москве настроения были иными.
Непрерывные захваты земель и имущества, отношения с ханом Крымским и господарем Молдавским, препятствия в исполнении православных обрядов для княгини Елены Ивановны, переходы литовских князей на службу к Ивану Третьему — все это приводило к непрерывным конфликтам. Их следствием стали боевые действия, начавшиеся в конце 1500го года.
Зачинщиком на этот раз стал князь Барятинский, рассчитывавший увеличить свои владения за счет перехода в Московское подданство и опасавшийся, что в этом его опередит князь Семен Иванович Северский (сын Ивана Можайского). В своих расчетах он ошибся. Опасность пришла с другой стороны — московские войска подойти не успели, и Барятин был захвачен.
В ответ Иван Третий послал две армии под командованием братьев Кошкиных. Юрий Захарьич с главными московскими силами разбил войска под командованием гетмана Острожского и занял Дорогобуж, а затем и Оршу, но не смог захватить Смоленск.
Яков Захарьич и Андрей Челяднин во главе новгородских и тверских полков, совместно с дружинами Федора Ржевского и Ивана Волоцкого захватили Торопец (с этим войском действовал псковский отряд, посланный Пауком). На юге же Белевские и Мещерские татары, при поддержке казанцев Абдул-Летифа и небольшого отряда амазонок освободили Барятин и захватили Курск, Трубчевск и Стародуб. На этом значительные боевые действия окончились, но переговоры затянулись на несколько лет.
Во время них Москве удалось привлечь на свою сторону крымских татар, которые совершили набег на Литву, а язычники смогли все-таки захватить Новгород-Северский и Брянск. Александр Литовский за это же время успел в 1501 году после смерти своего брата Яна-Альбрехта унаследовать польскую корону. Вассальные ему ливонцы неудачно нападали на Псков и Ивангород, в ответ на что две русские армии под командованием князей Шуйского и Золотого-Оболенского серьезно разорили Прибалтику. Также в ходе этих переговоров Московский государь сменил Казанского хана — место Абдул-Летифа вновь занял Мухаммед-Эминь.
По миру 1503 года Александр в очередной раз признал титул Ивана Третьего и обязался не мешать своей супруге исповедовать православие. Также он на десять лет отдал Москве Дорогобуж и Торопец, а язычникам — Барятин, Курск, Трубчевск и Стародуб. Семья князя Барятинского была освобождена из заключения и отпущена на Москву (сам князь к этому моменту умер, по большинству версий — убит). Ливонский орден обязался выплачивать Московскому князю дань. Русские вернули литовцам Новгород-Северский, Брянск и Оршу.