При проведении этой свадьбы на уступки пошли и православные — допустив брак христианки с некрещеным князем (естественно — христианский брак). Возможно, они рассчитывали на последующее усиление своего влияния — через детей например. Они ошиблись. Сразу после рождения дети князя отдавались служительницам Моряны, и мать не участвовала в их воспитании никак. Естественно, московскому князю и его боярам этот брак не понравился, но предпринять что-либо они не смогли. В отношениях между Москвой и Сестрорецком снова наступило некоторое охлаждение.
Весной 1381 года был заключен очередной договор между Рязанью и Москвой. Олег принял многие из московских требований, в частности — он признал себя "младшим братом" Дмитрия Московского. Была проведена демаркация московско-рязанской границы, при этом Олег передал города Мещёру и Тулу Игорю Сестрорецкому (в качестве приданого своей дочери). Также оба великих князя заключили союз против Литвы.
В 1381 г ханом Тохтамышем был направлен в Москву посол Ак-ходжа. Однако он доехал только до Нижнего Новгорода, в котором суздальские князья Василий и Семен Дмитриевичи и их дядя Борис Константинович Городецкий убедили его в "измене" Московского князя. Тохтамышу было доложено о союзе между Москвой и Литвой направленном против Орды.
Помня недавний опыт Мамая, татары сумели провести подготовку к походу максимально скрытно. В августе 1382 г, избрав нетрадиционный маршрут движения войск, армия хана Тохтамыша, обойдя Рязанское княжество, вышла к Коломне.
Внезапность была достигнута. Ни один город Руси не был подготовлен к обороне, войска не были собраны. Дмитрий уехал собирать войска сначала в Переяславль, потом в Кострому. Князь Владимир Серпуховской также начал собирать войска под Волоком. В Москве оставались семья Великого князя и митрополит, но не оказалось опытных воевод. В результате — княгиня и митрополит из города бежали, горожане перепились. Попытка князя Остея Андреевича (сына Полоцкого князя) удержать город оказалась неудачной. Москва продержалась только три дня, несмотря на свои великолепные укрепления (каменные стены). Ключевую роль в её падении сыграли суздальские князья, убедившие москвичей открыть ворота.
После этого успеха татары разделили свое войско и захватили многие города, в том числе Владимир, Звенигород, Можайск, Переяславль, Юрьев, Боровск, Рузу и Дмитров.
Однако за это время русские успели собрать довольно значительные силы: Палач привел к Костроме пять тысяч бойцов удвоив армию Дмитрия, под Волоком Владимир соединился с отрядами Ольгердовичей и разбил один из татарских отрядов. Узнав об этом Тохтамыш ушел в степь, по дороге разграбив рязанские и сестрорецкие земли (Тулу и Мещеру).