Затем Олег совершил свой легендарный поход. Конница шла по берегу Черного моря, 2 тыс. кораблей везли пехоту. Такой флот мог взять на борт 80-100 тыс. человек. За Дунаем Олег соединился с армией болгарского царя Симеона. Со Средиземного моря на Грецию шли многочисленные эскадры предводителя арабских пиратов Льва Триполита. Эскадра Льва Триполита в июне 904 г. захватила и разграбила Атталию, потом причалила к острову Абидос возле самых Дарданелл. Лев X выслал два флота, друнгария Евстафия и адмирала Имерия, но оба уклонились от боя и арабы овладели Солунью (второй по величине город империи) и грабили её 10 дней, получив и богатый выкуп. Олег, поскольку на море византийские корабли имели «греческий огонь» (нефтяные огнемёты), приказал следовать кораблями по суше. Легенда гласит, что корабли поставили на колёса и под парусами катились на византийцев, отчего они в ужасе разбегались и обвиняли Олега в магии. Более вероятно, что корабли перетаскивали волоком, то есть, разгрузив, сняв мачту и на катках. Возможно разведка видела парус на одном из кораблей, сорванный ветром или ещё какой казус, а поскольку у страха глаза велики – родилась легенда, сродни «амазонкам». Олег отказался и от отравленного продовольствия, чем поразил византийцев окончательно. Константинополь запросил мира и предложил откупиться. Славны дерзкими выходками варяги, и Олег не исключение – приколотил свой щит к воротам Константинополя – исключительный пример наглости в военной истории.
В селении Нарышкей в 20 верстах от Солуни в 904 году установлена каменная колонна с надписью – пограничный столб, обозначающий новую границу «между болгарами и ромеями». Греки выплатили русичам немалую дань, по 12 гривен (2,4 кг) серебра на каждого воина и «уклады» на города Киев, Чернигов, Переяславль, Ростов, Любеч и другие города. Полномасштабный мирный договор между империей и Русью был заключен в 907 г. Согласно договору император выплачивал дань, страны становились союзниками, важнейшее место в договоре отводилось торговле. О масштабе торговли говорит пункт, гласивший, чтобы в Константинополь входило одновременно не более 50 русских купцов. Дали право торговать беспошлинно, отвели им подворье в предместье св. Маманта, на полгода их обеспечивали бесплатным питанием, да еще и на обратный путь безвозмездно выделяли еду, корабельные снасти, якоря и паруса. Примерно в это же время, в 907-908 гг., был заключен мир и с Хазарией. В 911 году договор обновили рядом статей, а в 912 году Олег то ли пропал со своей долей добычи, то ли умер, поскольку могилу Вещего Олега ищут до сих пор. Популярен сюжет, что Олегу предсказали смерть от коня (викинги серьёзно относились к предсказаниям) и тот повелел больше коня ему не приводить. Затем вспомнил этого коня через много лет и когда ему показали череп умершего коня, то поставил ногу на него, оттуда выползла змея и от её укуса князь умер. При отсутствии сильноядовитых змей и обязательных конных сапогах у князя, легенда, как и поездки на колёсных кораблях представляется маловероятной.