Видно было, что мы с трудом держимся, — наши onepaцuu в Таврии перестали удаваться, войска устали, не было тяжелой артиллерии, лошадей. Морские мастерские работали на армию, задерживая ремонт кораблей, армия была плохо одета, а наступили ранние, но необычайно суровые холода. Сама природа была против нас».
Кедров прекрасно понимал, что эвакуация войск может начаться в любой момент, поэтому ряд мер он принял заранее: «Под предлогом всевозможных десантных операций на Кавказе и Кубани, транспорты по возможности были расставлены по портам Севастополь, Ялта, Феодосия и Керчь, чтобы в случае эвакуации не было бы скопления всех в Севастополе, как это было в Новороссийске». Через некоторое время удалось закупить три парохода с углем, который командование флота берегло «как драгоценность», отбиваясь от «атак» представителей железнодорожного ведомства, которое также ощущало нехватку топлива.
Вопрос об эвакуации впервые был поднят в конце октября 1920 г. на заседании министров под председательством самого главнокомандующего. При этом эвакуировать предполагалось 30–35 тысяч человек, армейское командование посчитало, что гражданское население в массе своей вряд ли пожелает идти в неизвестность. 27 октября генерала Врангеля вызвал в Джанкой командующий 1-й армией генерал А.П. Кутепов и сообщил, что надежды на удержание Перекопа и Сиваша практически никакой нет. 28 октября эвакуация была объявлена. На следующий день в Севастополь прибыл французский крейсер «Вальдек Руссо», на борту которого находился представитель французского флота адмирал Дюмениль, которому вменялось в обязанность помогать осуществлению эвакуации. Генерал Врангель и верховный комиссар Франции в России Мартель совместно с адмиралом Дюменилем подписали конвенцию, в соответствии с которой вооруженные силы Русской армии и мирные беженцы передавались под покровительство Франции. В качестве залога расходов, которые могли возникнуть у Франции вследствие этого покровительства, ей предоставлялись русские военные корабли.
Основная тяжесть организации и проведения эвакуации легла на плечи командующего флотом и его офицеров. Некоторую помощь оказали иностранные (прежде всего французские) корабли и суда, находившиеся в портах Крыма. Трудностей, казалось бы непреодолимых, обнаружилась масса. Во-первых, число желающих эвакуироваться превысило не только скромную цифру, выдвинутую на недавнем совещании, но и те 98 тысяч человек, которые предполагались ранее, поскольку во власти красных не хотели оставаться и многие гражданские лица. Во-вторых, состояние флота и количество кораблей и судов, как уже говорилось ранее, оставляло желать много лучшего. В-третьих, не обошлось, увы, без типичной русской безалаберности. Кроме того, команды многих транспортных судов оказывались просто ненадежны. По словам Кедрова: «