Выбрав сторону Ницше, Шестов разорвал связь "добра" со "спасением". Путь к последнему у него лежит через ужасы жизни, но, загипнотизированный ими, он теперь хочет видеть за ними не торжествующий образ добродетели, а нечто иное, находящееся "за пределами, поставляемыми над всею совокупностью имеющихся в языке отвлеченных слов" (2, 78). В доказательство существования такого пути Шестов указывает на "Войну и мир".
Сущность шестовских размышлений о "Войне и мире" заключается в том, что Толстой, создавая эпопею, жил в полной гармонии с тайными законами жизни. Улавливая их интуицией гения, он строил свое повествование исходя из ритма пульсации жизни, не привнося в нее субъективных оценок и нравоучительства, радостно подчиняясь ее необходимому разнообразию: "...все живое живет по-своему и имеет право на жизнь" (2, 82). Непредвзятый подход Толстого к жизни, порожденный желанием не учить жизнь, а учиться у нее, когда осуждению подвергаются только Наполеон, убежденный в том, что история в течение пятнадцати лет развивалась сообразно его воле, да "пустоцвет" Соня со своими "безрезультатными добродетелями", привел к тому, что "все ужасы двенадцатого года представились ему законченной, полной смысла картиной... Во всем он умел увидеть руку Провидения..." (2, 93).
Навстречу этому Провидению и устремляется Шестов, заканчивая свою вторую книгу словами: "Нужно искать того, что выше сострадания, выше добра. Нужно искать Бога" (2, 187). Однако шестовское "богоискательство" шло в пустоте, вдалеке не только от "церковных стен", но и вообще христианства. Герои его книги не дали ему ответа: Ницше не нашел бога; Толстой ушел к богу-добру. Не только одиночество затрудняло путь; еще более затрудняли его сомнения. Их испытывал "слишком современный человек, весь проникнутый идеей эволюции, которая представляет нам наш теперешний мир "естественно" развившимся из туманных пятен, а человека лишь звеном в этом развитии..." (2, 131). Бог, который, говоря словами Гейне, "может помочь", был далеко, в недосягаемой дали. Зато "ужасы" были рядом, они окружили Шестова, как безобразные ночные птицы Гойи. Шестов, как заклинание, шептал: amor fati, amor fati! Но "ужасы" не становились от этого ни желаннее, ни милее: толстовского зрения Шестов не приобрел. И он не выдержал -- закричал.
Этот отчаянный крик возвестил о том, что Шестов вступил в "область трагедии". Стремясь адекватно передать свое душевное состояние, он создает философию трагедии -- такой подзаголовок получает его третья книга "Достоевский и Нитше" (1903). Шестов нуждается в проводнике -- законы этой области суровы и недоступны простым смертным. Помимо Ницше, "вечного спутника" философа, шестовским Вергилием в книге становится Достоевский.