Еще до окончания конфликта в Монголии, несколько истребительных подразделений перебросили с Халхин-Гола в Белоруссию, поближе к польской границе. 17 сентября Красная Армия выступила в освободительный поход, целью которого являлась присоединение к СССР западных районов Украины и Белоруссии. Польская армия оказала лишь символическое сопротивление. Летчики И-16, как не старались, не сумели одержать ни одной победы в воздушных боях — воздушных боев как-то не случилось. В красный день календаря 7 ноября 1939 г. над Красной площадью прошли две пятерки И-16 во главе с летчиками-асами Кравченко и Лакеевым. Маленький истребитель находился на пике своей популярности. Зимняя война с Финляндией притушила славу самолета И-16 в частности и ореол непобедимости Красной Армии в целом.
Очень суровая зима 1939-40 г.г. сильно осложняла работу летчиков, находившихся в открытых кабинах. Пилоты рассказывали, что в отдельных случаях они летали на пределе человеческих возможностей. Ручной привод уборки шасси и летом доставлял массу неудобств и требовал недюжинных физических усилий, что уж говорить о зиме…Нередко опоры шасси зависали в промежуточном положении — у пилотов просто не хватало сил докрутить штурвальчик, к тому же трос часто смерзался. В период Зимней войны на истребителях И-16 впервые массово использовались одноразовые дополнительные топливные баки. Баки проходили испытания в марте-апреле 1939 г., их первые образцы емкостью 100 л подвешивались под фюзеляжем и имели цилиндрическую форму. Результаты испытаний оказались неудовлетворительными: неудачная форма и место крепления сильно сдвигали назад центровку самолета и без того обладавшего ограниченным запасом устойчивости по тангажу. Положение исправилось после изготовления подкрыльевых баков, схожих с дополнительными баками японского истребителя «тип 97». Такие баки испытывались в июне-июле 1939 г. на И-16 с заводским номером 1021681. Эффект на сей раз был сугубо положительным. Самолет даже получил обозначение «тип 20» и был рекомендован для использования в качестве истребителя сопровождения. С подвешенными баками емкостью по 93 л истребитель сохранял возможность пикировать с углами 60 град., крутить виражи с креном до 80 град., но максимальная скорость снизилась на 21 км/ч.
До конца 1939 г. завод № 21 изготовил примерно 80 истребителей И-16, которые можно было оснастить дополнительными топливными баками. Начиная с января 1940 г. в строевых частях ВВС развернулась работа по доработке под монтаж дополнительных топливных баков на весь парк самолетов И-16. Каждый новый вышедший с завода истребитель комплектовался шестью одноразовыми дополнительными топливными баками. До 1 апреля 1940 г. промышленность передала ВВС порядка 1000 одноразовых баков.