Нет оснований сомневаться в том, что между новым боровским игуменом и его подопечными могли возникнуть разногласия. Вместе с тем Иосифу было по силам выйти из подобного столкновения победителем, но он предпочел ретироваться, что вовсе не в его характере.
Похоже, что ссылка на конфликтную ситуацию не более чем предлог, призванный хоть в какой-то степени смягчить впечатление, произведенное на Ивана III переездом Иосифа к волоцкому князю. Великий князь и его окружение имели все основания рассматривать этот шаг как демонстрацию неповиновения, дерзкий вызов, который должен был получить широкий резонанс среди духовенства и мирян. Государь, безусловно, знал о настроениях в Троицкой обители, чем попытался воспользоваться Иосиф, проведя параллель между своим отъездом и событиями в Троице.
Иосиф перешел под покровительство Бориса Волоцкого в то время, когда он и Иван Васильевич находились в состоянии «холодной войны», накануне открытого мятежа, когда удельные братья задумали передаться королю Казимиру. Потому переезд игумена был равносилен предательству. Государь явно не ожидал от нового воровского игумена подобной выходки, которая шла вразрез не только с намерениями великого князя, но и политикой его предшественника и благодетеля Пафнутия. В 1473 году в результате размежевания земель между Волоцким уделом и владениями Ивана III земли, на которых расположен монастырь, переходили к Борису Васильевичу, однако по челобитью Пафнутия обитель была оставлена за Московским государем[121]. А. А. Зимин отмечает, что переезд к Борису состоялся только против желания великого князя, а значит, он ясно представлял, что этот шаг влечет за собой разрыв установившихся связей с Иваном Васильевичем. «Уход Иосифа Санина из Пафнутьева монастыря в удел князя Бориса Волоцкого означал не просто перемену места жительства игумена, а смену его политической ориентации», — резюмирует А. А. Зимин[122].
Рассматривая обстоятельства возникновения удельных симпатий Иосифа, следует учитывать, в первую очередь, его происхождение из семьи волоцких вотчинников. Как уже отмечалось, обитель находилась во владениях Бориса Васильевича. Мать Ивана и Бориса Мария Ярославна, дочь воровского князя Ярослава Владимировича, ходатайствовала за младшего сына, чтобы тот в 1473 году получил земли в бывшем боровском княжестве. Очевидно, князь Борис претендовал на весь удел своего дяди по матери Василия Ярославича, который уже много лет жил в заточении в Вологде[123]. Несомненно, волоцкий князь был заинтересован в дружеских отношениях с боровской обителью.