По-видимому, на решение Ивана Санина принять монашеский сан в Боровском монастыре повлиял не столько совет одного тверского старца, как следует из агиографической литературы, сколько воля отца, служившего волоцкому князю, которого Борис Васильевич, по сообщению Досифея Топоркова, «зело почиташе». Отметим, что постриженнику в то время шел 21-й год, и он был обязан прислушаться к мнению родителей. Вскоре отец будущего игумена Иван Григорьевич сам стал иноком Боровского монастыря. Следовательно, прошел небольшой срок со времени появления в обители Иосифа, который не мог серьезно повлиять на решение отца, очевидно имевшего свои достаточно ясные представления о Боровском монастыре.
Обитель Пафнутия находилась в непосредственной близости от Верейского княжества — владений дяди государя Михаила Андреевича (от Вереи до Боровска не более тридцати верст). Удельный князь и его семья имели тесные связи с монастырем и Боровском. Достаточно сказать, что Михаил Андреевич Верейский был женат на боровской княжне Елене Ярославне. Похоронен князь в обители преподобного Пафнутия, которой он завещал деревню[124]. Таким образом, Боровский монастырь оказался в поле притяжения двух главных центров удельной политики — Рузы и Вереи.
М. Н. Тихомиров, рассматривая социальный состав братии основанного Иосифом после отъезда из Боровска Волоцкого монастыря, отмечал, что «сам старец Иосиф вышел из мелкого или среднего служилого люда… Большинство старцев Волоцкой обители были того же происхождения. Это были мелкие служилые люди, разоренные и обиженные крупными феодалами…»[125]. Это обстоятельство сближало Иосифа с «партией реванша», с удельными князьями и старомосковским боярством, группировавшимся вокруг Софьи Палеолог, что наряду с близостью к удельным дворам продиктовало выбор, сделанный им в мае 1479 года.
Отъезду Иосифа к Борису Волоцкому предшествовала почти детективная история двухлетнего исчезновения игумена. Как упоминалось выше, новый настоятель, якобы по совету своих соратников, решил отправиться в паломничество по русским монастырям, дабы ознакомиться с устройством тамошнего быта. Однако командировка «по обмену опытом» сопровождалась странными конспиративными ухищрениями. Иосиф путешествовал, представляясь учеником одного из боровских старцев, и даже, по словам агиографа Саввы Черного, «изыдошя вътай из монастыря, никому не ведящу, токмо его советником»[126]. Досифей Топорков, понимая, что пастырь добрый не может бросить вверенное его попечению стадо на произвел судьбы, даже ради того, чтобы повысить свой профессиональный уровень, уточняет, что Иосиф поручил монастырь «первым от братия». Принципиальной разницы между двумя вариантами нет.