Москвичи же никак не могли пустить корни — пока Антон учился в университете, они сменили десяток адресов. Весной 1880 года семья перебралась в новый дом — на той же Грачевке, принадлежащий священнику И. Приклонскому. Но даже при том, что кое-какой доход давали постояльцы, а у Вани была неплохая работа, Чеховых снова начали давить долги. В апреле Павел Егорович упрекал Антона: «Примером тому служит долг, не отданный два года, за взятый из Бакалейной Лавочки товар. Меня потрясает всякое неправильное действие и вредит моему здоровью. Я тогда рад и доволен, когда со стороны детей соблюдается скромность, умеренность и аккуратность в жизни. <…> Мишу я стал замечать, что он стал требовать, чего не заслуживает. <…>Жаль, что Коля не вникает в дело, пора уж ему образумиться и быть фундаментальным человеком. Художество бросил, а занялся таким делом, которое ему ничего не дает, ни денег, ни звания. Мне весьма неприятно, что наши с мамашей старанье и направление ему дано прямое, а он по своей собственной пошел воле и желанию, сбился с дороги и погряз в болото <…> Саша полжизни укоротил мне и потряс мое здоровье. Антоша, друг, что я написал заметь и дорожи этими словами и передай братьям. П. Чехов».
Сдавая экзамены в апрельскую сессию, Антон получил по анатомии лишь тройку (у Александра, также изучавшего естественные науки, этот предмет шел на «отлично»). Вместе с братом и сокурсниками он топил свои горести в пунше и коньяке, шатаясь по питейным заведениям Сокольнического парка. Как-то, проведя веселую ночь с лоретками из «Салона де Варьете», Антон с Александром написали Коле хмельное послание, а в приписке к Ивану Антон дал хвастливую эротическую аллегорию: «Переулки солил да в целомудрие кремтартара молотком лампу вбивал».
Дядя Митрофан не ведал об этом ни сном, ни духом. Получая от Антона реляции о его московском житье-бытье, он ходил с ними по домам и зачитывал за обедом соседям, священникам и родичам. На летние каникулы он позвал Антона в Таганрог, и тот с радостью принял приглашение. Да и таганрогские власти дали понять, что выделенную ему стипендию следует получить лично в руки. Сокурсники Антона в начале лета тоже разъехались по домам: Коробов отправился на Урал, Зембулатов — в Котломино. Что же до братьев Чеховых, то им не терпелось уехать подальше от чудачеств отца. Как-то раз, хватив лишку, он повздорил с постояльцем и потом пытался выгородить себя в письме к Антону: «Скандал непредвиденный. Дмитрий Тимофеевич [Савельев] хуже всякой бабы. Он у меня выпил три рюмочки, его и забрало, ну значит, никто ему не попадайся, я очень жалею, что с ним разговаривал, он благодаря водочке повернул мои слова в дурную сторону, перековеркал наизнанку все. Бог с ним! Я его извиняю, но мне совестно перед Марией Егоровной