Александр не мог изжить из своего сердца Марию Файст, хотя теперь у него была в Москве женщина, которую он называл женою. Темперамент у него был буйный, под стать любимой присказке — «Хуй, пока железо». Так называемой женой была, возможно, Мария Полеваева, его домохозяйка. Десять лет спустя Александр заявил, что оттого его жизнь не сложилась, что он в свое время не женился на Марии Файст. А в 1877 году, пробыв в разлуке с ней два года, он все еще хотел видеть ее своей невестой: «Разве я могу не любить ее или позабыть? Да будут покойны тятеньки и маменьки! Никакой черт не заставит меня жениться. Да будет ведомо им, что только она одна вступит хозяйкой в мой дом. Но это будет не раньше того, как я буду вполне обеспечен и заткну глотку родителям!»
Две недели пробыл Антон у Александра, в доме Марии Полеваевой на Грачевке, среди воровских притонов и непотребных заведений. Однако всего больше его занимали театры и крепнущая дружба со здравомыслящим двадцатипятилетним кузеном Михаилом Чоховым. Причем первый шаг к сближению сделал сам Михаил. Антон ответил на дружеское рукопожатие, сопроводив свой поступок рассуждениями в родительском тоне: «С какой же я стати буду отставать и не ловить благого случая, чтоб познакомиться с таким человеком, как Вы, и вдобавок я считал и считаю своею обязанностью почитать самого старшего из своих братьев и почитать того, кого так горячо почитает наша семья».
Кузен Михаил со товарищи стал наведываться к Чеховым. Опустошив изрядное число бутылок, они во весь голос принимались распевать церковные псалмы и народные песни — Павел Егорович, вспомнив таганрогское регентство, дирижировал хором. Женщины же — Евгения Яковлевна, Маша и Лиза, сестра Михаила, — приходили укрыть отбушевавших и уснувших вповалку мужчин.
По окончании пасхальных каникул Чеховым кое-как удалось наскрести денег на обратный билет Антону. Состряпали и медицинскую справку для предъявления инспектору гимназии в качестве оправдательного документа — к занятиям Антон опаздывал. Антон просил кузена Михаила не оставлять без внимания Евгению Яковлевну: «Будь так добр, продолжай утешать мою мать, которая разбита физически и нравственно. <…> У моей матери характер такого сорта, что на нее сильно и благотворно действует всякая нравственная поддержка».
Москва взбудоражила Антона. Вернувшись, он написал для школьного журнала «Досуг» небольшой очерк, положив в его основу сцены таганрогской жизни. Майские экзамены тяжело дались ему — «Я чуть с ума не сошел через эти экзамены», — сказал он об этом Михаилу Чохову. Летом Антон в своих не лишенных пафоса письмах продолжал просить кузена присматривать за его матерью. Сыновняя привязанность к родителям выдержала испытание порками и жизненными невзгодами: «Отец и мать единственные для меня люди на всем земном шаре, для которых я ничего никогда не пожалею. Если я буду высоко стоять, то это дело их рук, славные они люди, и одно безграничное их детолюбие ставит их выше всяких похвал, закрывает собой все их недостатки».