«Ли просто помешана на Джеке», — жаловалась как-то раз Жаклин своей подруге. Самым ужасным являлся тот факт, что Кеннеди обожал Ли, всегда рад был ее видеть и с удовольствием слушал сплетни про амурные дела разных знаменитостей Лондона и Парижа.
«Я собирала всякие анекдоты, чтобы развлекать его, — говорила Ли. — Его все интересовало. Он запоминал мельчайшие детали и часто при новой встрече просил, чтобы я рассказала ему о чем-нибудь еще раз».
Хотя в то время старшая дочь обычно выходила замуж первой, никого не удивило, что Ли вступила в брак раньше сестры. «Она была очень сексуальна, в то время как Джекки вела себя по-мальчишески и увлекалась лошадьми, — вспоминает одна дама, хорошо знавшая обеих сестер. — В пятидесятые годы девственность считалась буржуазной добродетелью, и мы все старались поскорее избавиться от нее. Я уверена, что Ли рассталась с ней раньше Джекки, — говорит она. — Джекки в этом плане отставала от сестры, хотя и делала все, что в ее силах. Она любила повторять, что ей нравится секс до полового акта и после него».
Не будучи застенчивой девственницей, Джекки до замужества старалась скрывать свои отношения с Кеннеди. Однажды, путешествуя ночным поездом из Ньюпорта в Вашингтон, после проведенного в Хаммерсмите уик-энда, ДФК сидел в своем купе и разговаривал с товарищем, который готовился ко сну. Товарищ вспоминает, что в этот момент появилась Джекки. Она шла по коридору, увидела беседующих друзей и сделала вид, что не знакома с ними. Она не кивнула и не улыбнулась им.
Кеннеди громко рассмеялся, схватил ее за руку и сказал, что его приятель все знает. Он, очевидно, понял, что Джекки стесняется посторонних и не хочет, чтобы кто-то знал об их близких отношениях.
Нью-йоркский дилер, Чарльз Гамильтон, рассказывает о письмах, которыми обменивались Черный Джек и его дочь, которая тогда училась в колледже. «Джекки пытается объяснить отцу, почему она провела ночь с молодым человеком. Из этого письма явствует, что она уже спит с мужчинами. Отец пишет в ответ чудесное письмо, где доказывает, что женщина может иметь богатство, красоту, ум, но ей никогда не удастся вернуть себе репутацию, если она ее испортила. Он вовсе не ругает ее, просто хочет, чтобы она вела себя поосторожней».
Имея некоторый сексуальный опыт, но будучи еще незрелыми эмоционально, Джек и Джекки с трудом привыкали к ролям мужа и жены. Они оба были эгоистами и не умели толком общаться друг с другом. Им предстояло научиться всем сложностям совместной жизни.
«Я думаю, Джеку после женитьбы было очень трудно найти общий язык с Джекки, — говорит Бетти Сполдинг. — Оба они были глубоко в себе. Она была так же закомплексована, как и он. Поначалу они часто ссорились, так как их психосексуальный опыт не соответствовал возрасту. Джек часто жаловался мне, что ему трудно жить с одной женщиной. Он не мог общаться с ней с той же легкостью, с какой общался с другими женщинами.