Отношения между Рязанью и ее младшим соседом Москвой всегда были соседскими, то есть напряженными, а временами откровенно враждебными. Это не нечто необычное, не исключение. Вся история Средних веков – история войн, в подавляющем большинстве войн между соседями. Действительно, попробуй повоюй с перуанскими инками. Далековато будет, несподручно. С соседями – другое дело, тут, что называется, сам Бог велел. Относительно молодое, но быстро крепнувшее московское княжество росло не в пустыне, а отвоевывая в жестокой борьбе территории и города у всех своих соседей. Одним из первых его «приобретений» стала Коломна, силой захваченная у Рязани и так и оставшаяся постоянным яблоком раздора между княжествами. В ответ Олег Рязанский захватил земли по нижнему течению Лопасни, и возвращать их себе Дмитрию Московскому пришлось с помощью ордынцев. Не добавляли дружественности в отношениях между соседями и постоянные интриги Москвы против Рязани при посредстве пронских князей. В периоды обострения конкурентной борьбы между Москвой и Рязанью, московские летописцы, не слишком стесняясь, превращали Олега Рязанского, действительно опасного соседа и серьезного претендента на ведущую роль в подвластной Орде части Руси, в носителя всех мыслимых пороков и зла, едва ли не в исчадие ада, вплоть до того, что бессовестно приписали ему союз с Мамаем и отступничество от веры.
И все же при всем том, что отношения между Москвой и Рязанью, а равно и лично между Дмитрием и Олегом Ивановичами, были отнюдь не братскими, трудно поверить, чтобы Олег стал организатором союза с Мамаем против Дмитрия. Конечно, между Москвой и Рязанью объективно существовали противоречия и даже враждебность. Действительно, у Рязани были серьезные претензии к Москве из-за Коломны, Лопасни и «пронского фактора». Но разве это соизмеримо с тем, какой колоссальный урон постоянно несла Рязань от ордынцев? Рязанское княжество территориально было ближайшим к Мамаевой Орде княжеством северо-восточной Руси, там было больше всего татарских баскаков и, соответственно, самые зверские поборы; рязанские земли чаще других, накануне Куликовской битвы – буквально ежегодно, подвергались разорению татарским набегами. Нет, враждебность к Москве не шла у рязанцев ни в какое сравнение с ненавистью к Орде. И страхом перед ней. Из-за этого страха и бессилия Олег Рязанский мог, да что там, был вынужден по возможности ублажать татар и сохранять лояльность Мамаю или хотя бы ее видимость. В конфликтах между Ордой и Москвой естественным для него был бы осторожный нейтралитет. Именно его мы наблюдаем в Вожской битве. Сражение происходило едва ли не на окраинах Рязани, в нем участвовали пронские дружины, но не войска великого князя Рязанского. Олег ничем не помог Бегичу, но и не воспрепятствовал прончанам принять участие в битве на московской стороне. В «благодарность» за такой нейтралитет Мамай в том же году совершил карательный рейд не на вотчину своего главного обидчика Москву, а на рязанские земли. Вряд ли это добавило Олегу любви к Мамаю и тем более организаторской инициативы для союза с ним.