После ухода из жизни Ольгерда в 1377 году Ягайло формально, по завещанию усопшего, стал великим князем Литовским, но фактическим верховным властителем Литвы оставался младший брат Ольгерда Кейстут, еще при жизни Ольгерда деливший с ним власть и сохранявший большой авторитет среди литовской знати. Первые четыре года после смерти отца все усилия Ягайла были направлены на борьбу с дядей. Именно к этому периоду относятся лихорадочные поиски союзников: сватовство Ягайла к дочери Дмитрия Донского и тайный сговор с Тевтонским орденом против Кейстута, которому, правда, более искушенный в политике дядя успешно противопоставил свой собственный тайный договор с магистром ордена. Накал борьбы между дядей и племянником в 1380 году характеризуют события следующего года: в 1381 году Кейстут сверг Ягайло с литовского трона, а еще годом позже свергнутый племянник возвратил себе верховную власть, попросту вероломно удушив дядюшку. В смертельном взаимном противостоянии, когда малейшая ошибка сулила не только поражение и потерю трона, но и гибель, ни Ягайло, ни Кейстут не могли себе позволить какие бы то ни было внешнеполитические авантюры и большие войны с соседями. Действительно, пятилетка после смерти Ольгерда – самый спокойный период для соседей Литвы. Если не считать Куликовской битвы. Но именно поэтому ее считать бы и не следовало. Ни Ягайло, ни Кейстут на Куликово поле скорее всего не пошли бы. Не до того было.
Таким образом, в 1380 году весьма маловероятен сам по себе поход Мамая с большим войском на северные границы в то время, когда реальная смертельная угроза надвигалась на границы восточные. Столь же невероятным выглядит выступление в союзе с татарами Литвы и Рязани. Геополитическая обстановка рубежа 70-х и 80-х годов в Восточной Европе никак не способствовала созданию такого антимосковского союза и, главное, каким-либо активным военным мероприятиям против Москвы. Всем трем предполагаемым участникам такого союза было не до нее и всего великого княжества Владимирского. Своих забот был полон рот. И, конечно, совершенно не выдерживает критики приписываемая «Сказанием» Олегу Рязанскому роль организатора сговора с Мамаем и Ягайлом (в некоторых версиях «Сказания» и вовсе с уже почившим к тому времени Ольгердом, что лишь подчеркивает его надуманность и тенденциозность).
Имеющиеся источники по Куликовской битве, включая рассмотренные нами выше, позволяют проследить генезис мифа о роли в ней Олега Рязанского. Самое раннее произведение, «Задонщина», о нем вообще не заикается, а рязанские бояре в ней – самый многочисленный и самый пострадавший в битве контингент войска Дмитрия Донского. То есть рязанцы, хотя и без своего великого князя, в «Задонщине» безусловно на московской стороне. Заметим, что это отражение реального положения дел для сражения на Воже. Но уже в Летописных повестях вся Рязань неожиданно переметывается на татарскую сторону, а в «Сказании» Олег Рязанский и вовсе оказывается не просто союзником Мамая, а организатором всей антимосковской коалиции и, видимо в объяснение такой метаморфозы, еще и вероотступником. Судя по тому, что известно об Олеге Ивановиче из других источников, здесь мы имеем дело с откровенной клеветой.