Македония была относительно бедным государством; ее населяли люди, больше привыкшие обрабатывать землю, а не торговать. Обретение богатых копей в горном массиве Пангей на восточной границе страны обеспечило Филиппу поступление в год более 1000 талантов – громадной суммы, сделавшей Македонию одним из самых богатых греческих государств. Обладая, таким образом, хорошо организованной армией и полной казной, Филипп начал осуществлять программу экспансии, которая с неизбежностью привела его к конфликту с греческими городами юга полуострова. Разозленные острыми речами оратора-политика Демосфена, афиняне в конце концов пошли на союз со своими старыми врагами фиванцами. Сражение, которое должно было решить судьбу Греции, состоялось под Херонеей в 338 году до н. э.
Нам мало что известно о собственно битве, которая завершилась поражением союзников. Если она развивалась по обычной тактике македонцев, то Филипп противопоставил фиванской фаланге свою македонскую пехоту и в то же самое время отвел несколько назад свой более слабый фланг. Его конница, которой командовал его юный сын Александр, была размещена на фланге его фаланги, чтобы нанести удар фиванцам, когда их ряды смешаются, сражаясь с македонскими копьеносцами. Предположительно, именно в результате такой комбинации фиванцы и потерпели поражение, после чего победоносный фланг македонцев развернулся и, поддержанный конницей, сокрушил афинян.
Это сражение принесло Филиппу контроль над всей Грецией, хотя и не объединило города-государства в единую эллинистическую державу. Греческие общины отнюдь не горели желанием видеть Грецию под правлением Македонии, государства, которое они считали наполовину варварским. Не вызывали у них сколько-нибудь сильного энтузиазма и грандиозные планы Филиппа по вторжению в Персию. Но еще до того, как он начал осуществлять эти планы, возникшие в его империи беспорядки привели к его убийству (в 336 году до н. э.), вероятнее всего совершенному по наущению его бывшей жены, матери Александра. Своему сыну, которому суждено было стать одним из самых прославленных военачальников и завоевателей, Филипп оставил в наследство великолепную армию, объединенную и процветающую страну и неутоленные амбиции. Все это он создал ценой вечных тягот, борьбы и интриг. Демосфен писал о нем: «Чтобы создать империю и упрочить власть, он пожертвовал своим глазом, ключица его была сломана, левая рука и левая нога искалечены. Он приносил в жертву судьбе любую часть своего тела, которую той угодно было взять, с тем чтобы она возместила ему их потерю славой».