Об отце Иоасафе (в миру Иване Болотове) следует немного сказать особо: родился он в семье священника Ильи Болотова в селе Страшкове Кашинского уезда Тверской губернии 22 января 1761 года. По окончании Кашинского духовного училища обучался в Тверской семинарии, затем перевелся в Ярославскую, которую и окончил с блеском. Четыре года преподавал в Угличском духовном училище. Пытливый, обладающий живым умом юноша обзаводится обширной библиотекой, постоянно пополняя багаж своих познаний. В 1786 году принимает нелегко давшееся ему решение — постригается во иноки, кстати, в Толгском монастыре, близ Ярославля. Спустя год он оказывается на Валааме. Здешняя жизнь настолько привлекла новоначального монаха, что весь свой путь земной он решил провести в стенах именно этого монастыря. Но, как говорят, «человек предполагает, а Господь располагает». Судьба распорядилась по-иному.
Иоасаф согласие свое отправиться на Аляску изъявил, принял на себя трудный, поистине апостольский подвиг. В помощь ему в состав миссии вошли Валаамского монастыря иеромонах Ювеналий, иеромонах Макарий, иеромонах Афанасий, иеродьякон Стефан, иеродьякон Нектарий, монах Иоасаф и монах Герман. Всего, таким образом, восемь человек вошли в первую русскую православную миссию на далекую, дикую Аляску. (Вся миссия насчитывала десять человек.)
Отправлялись в дальний край не просто так, не келейно-тихо и незаметно. Последовал именной указ Екатерины, согласно которому Святой Синод возвел Иоасафа в сан архимандрита, были пожалованы митра и наперсный крест. Всем необходимым миссия была снабжена щедро: от верховьев Лены до Охотска имущество миссии везли на 100 лошадях.
И, хоть обставлено все было широко и даже помпезно, с отъездом сильно поспешали. Стремились до ростепели поспеть к Каменному поясу — Уралу. Как ни поспешали, а весь путь от Санкт-Петербурга до Аляски занял… целых девять месяцев! Девять месяцев труднейшего пути бездорожьями, полной гнуса сибирской тайгой, комариными болотами. Сколь тягот и лишений претерпели — один Бог знает. Из отчета миссии: «От Петербурга до Охотска ехали сухим путем…». Читатель! Взгляните на географическую карту России, хоть чуть напрягите воображение и представьте, что за «путь» это был, и вы осознаете, что до Охотска-то добраться было уже подвигом в те времена, не говоря о прочем. Особенно о пути морском от Охотска до острова Кадьяк и далее на восток до самой Аляски. Легко сказать: на шлюпе, груженном солониной, солью, огневым припасом, в трюме которого и спать-то можно было, только устроившись на мешках да бочках, и то в неимоверной тесноте, духоте и зловонности. А качка, холод, скуднейший рацион? Только им ведомо, что это было. Но они достигли. Все это было лишь прелюдией к их миссионерскому подвигу. Проповедуя, крестя, в трудах и вере строили церкви, основывали школы, врачевали, просвещали, как могли, жителей этого дикого края. На Аляске погиб мученически от рук язычников Ювеналий.