Много сил брала работа по росписи Исаакиевского собора, которую Брюллов выполнял вместе с профессором Академии Бруни, Шебуевым и др. Монументальная живопись интересовала художника, но росписи собора подвергались двойной цензуре — церковной и правительственной. Здесь об отказе от канонов не могло быть и речи.
Живя в Петербурге, Брюллов вовлекается в художественную жизнь столицы, сближается с видными художниками, писателями, артистами. Он посещает известный литературный салон А. Н. Оленина, где встречается с И. А. Крыловым, А. С. Пушкиным, И. Н. Гнедичем, В. А. Жуковским.[236] Частым гостем бывает К. Брюллов и в доме художника А. Г. Венецианова.[237] Со временем круг знакомства еще расширяется. В 30-х годах XIX века среди его близких знакомых мы находим композиторов Глинку и Даргомыжского, актеров Сосницкого и братьев Каратыгиных, литераторов Одоевского, Белинского, братьев Кукольников. Большой любитель музыки и театра, почитатель поэзии, Брюллов жил интересами передовой творческой интеллигенции России. И как естественное выражение этой общности появляются в этот период на смену парадным портретам портреты людей, духовно родственных ему. Это — портрет великого баснописца Крылова, близкого друга скульптора Витали, литератора Кукольника. Высоко был оценен современниками портрет В. А. Жуковского. Он считался одним из лучших портретов поэта как по сходству, так и по выражению характера. Написание его имело особую историю. Художник решил его создать для того, чтобы получить возможность выкупить своего крепостного ученика Т. Г. Шевченко. Разыгранный в лотерее портрет доставил необходимую сумму — 2500 руб.[238]
Портреты Жуковского, Витали, Крылова, Кукольника лишены эффектности. Художник стремился в них наиболее правдиво и тонко выявить характер, психологический склад изображаемого человека и достиг большой правдивости в передаче натуры. Такой крупный мастер, как Александр Иванов так отзывался о них: «…перед нами не портрет, а живое лицо, это не краски, а тело, глаза смотрят на нас, уста готовы заговорить, и весь человек как бы торжествует свое возрождение».[239] Итак, кисть зрелого Брюллова отличает правдивость и жизненность. Как далеки эти изображения от академической портретной живописи! Художник прошел большой и сложный путь от условности классического «манера» к стремлению точно и полнокровно отразить действительность. Но жизнь ставила перед искусством вообще и перед живописью уже новые, более сложные задачи. Похоже изобразить какое-либо лицо или событие было уже недостаточно, действительность требовала от художника осмысления жизненных явлений, определения своей позиции в общественной сфере. И ученики Брюллова еще робко, но неуклонно шли этим новым путем. Так, учеником его был Агин, первый иллюстратор «Мертвых душ», положивший начало русской полиграфической карикатуре. Пошел по стопам видения мира «смеха сквозь слезы» и другой ученик Брюллова — Федотов. С поразительной чуткостью оценил Брюллов значение творчества молодого художника, признав, что тот его обогнал. Мучительность творческих поисков усугубляется для художника пошатнувшимся здоровьем. Петербургская жизнь становится все тяжелее. Сужается круг друзей. В 1837 году погиб Пушкин. В последние годы жизни отошел от друзей Гоголь. Умер друг и собрат по искусству, скромный и приветливый Венецианов, в доме которого любил бывать Брюллов.