Но, подобно другим перчаточникам, Джон Шекспир участвует и в незаконных сделках; в суде ему предъявляют обвинение в том, что он дважды купил шерсть по 14 шиллингов за мешок. Такой поступок сочли незаконным, поскольку Джон не состоял в гильдии торговцев шерстью. Но важнее здесь то, что он выложил 140 фунтов штрафа за одно дело и 70 — за второе. Это говорит о том, что Джон Шекспир был богат.
Поэтому он мог позволить себе сделки с недвижимостью. Он купил дом на Гринхилл-стрит, неподалеку от Хенли-стрит, и сдал его. За 40 фунтов купил еще два дома с прилегающими участками и садами. Еще один дом сдавался Уильяму Бербеджу, который мог иметь отношение к лондонскому театральному семейству. Но мог и не иметь — повседневная жизнь полна совпадений.
Джон также ссужал соседям деньги под непомерные проценты; занятие, печально известное как «ростовщичество». По закону принято было брать десять процентов, но Джон Шекспир, одолжив торговому партнеру 100 фунтов, взимал с него долг с двадцатью и следующему давал 80 фунтов на тех же условиях. Он увеличивал проценты, потому что это уже вошло в практику, другими словами, могло сойти с рук. Во времена, когда не было ни банков, ни кредитов, деньги в рост давали часто, и даже сын Джона время от времени занимался этим. По словам историка, такие финансовые операции были повсеместно распространены и даже необходимы для благополучия общества. Уильям Харрисон писал о ростовщичестве, что оно практиковалось столь широко, «что дурак был тот, кто одалживал деньги без выгоды для себя». И все-таки суммы, которыми оперировал Джон Шекспир, были весьма велики. Он платил за шерсть 210 фунтов, одалживал кому-то 180, тогда как все имение его отца стоило меньше сорока. Джон далеко превзошел отца размером состояния. Предполагалось, что и его сын продолжит семейную традицию.
Итак, Джон Шекспир был ловким и процветающим дельцом. Однако много сомнений высказывалось по поводу его грамотности. Он ставил на бумагах скорее закорючку, чем подпись, и это говорит о том, что писать он не умел. Некоторым комментаторам приносит глубокое удовлетворение то обстоятельство, что величайший в мировой истории писатель вышел из неграмотной семьи. Это придает пикантность биографии. Впрочем, то, что Джон Шекспир не владел письмом, вовсе не означает, что он не умел читать. Чтение и письмо считались разными навыками, им обучали раздельно. Во всяком случае, трудно было бы вести разнообразные дела, не будучи грамотным. На грамотность Джона Шекспира указывает и то, что он упомянул в завещании несколько книг.