В Болонье он был назначен городским инженером, затем строил канал в Парме. И тогда же начался период его многолетней дружбы с семейством герцогов Сфорца, — сначала со старым Франческо, а затем с его сыном, почти ровесником Аристотеля — Галеаццо-Мария, о котором Фиорованти всегда вспоминал, как об одном из замечательных и щедрых господ-друзей.
Наконец, по личному приглашению короля Матияша I он отправился в Венгрию, где выполнил множество работ по укреплению королевского замка, а в 1471 году его пригласил сам папа Римский, считая, что кроме него, никто не сможет передвинуть, не повредив, обелиск Калигулы поближе к базилике Святого Петра, потому что именно возле этого обелиска во времена Нерона был распят апостол Петр.
И вот тут-то Аристотеля постигла сокрушительная неудача, впрочем, не первая.
Еще в 1455 году в Венеции он лихо выпрямил наклонившуюся башню храма Сант-Анжела, но случился неожиданный конфуз — эта башня на третий день рухнула и навсегда погребла под своими развалинами доброе имя Аристотеля в глазах венецианцев.
И вот сейчас, в Риме, Аристотель позволил себе необдуманный и роковой поступок. По какому-то пустяку он поссорился с мастером гильдии чеканщиков, которые били монету для римского двора. И надо же было Аристотелю, желая еще выше утвердить свой авторитет мастера, изготовить в своей мастерской несколько десятков монет, для эксперимента: он хотел доказать, что сделанные его руками монеты ничем не отличаются от тех, которые чеканят члены гильдии. Совершенно неожиданно его коварный недруг явился в мастерскую с отрядом городской стражи, Аристотеля арестовали по подозрению в изготовлении фальшивых монет, и ему даже пришлось несколько недель отсидеть в тюрьме.
На этот раз его репутация действительно очень серьезно пострадала, официальное судебное разбирательство затягивалось, и не видно было ему конца, и вдруг Аристотель почувствовал себя в пустоте: все от него отвернулись, никто не давал никаких заказов и вскоре он, вдовец, один воспитывающий сына, начал испытывать серьезные материальные затруднения.
Именно тогда и отыскал его через некоего Альдо Мануцци, прибывший из Москвы посол Семен Толбузин и, многозначительно передав ему привет от бывшей знакомой, сиротки Зои, а ныне Великой московской княгини Софьи, предложил необыкновенно выгодный контракт на инженерно-строительные работы в далекой Москве.
Десять рублей в месяц, собственный дом и полное содержание — вот, что обещал ему Великий Московский князь Иван Васильевич, и по тем временам это были вполне приличные деньги, если учитывать, что небольшая деревня стоила три рубля, а поселение с землей и тяглыми людьми, — например, крупное село Степанковское в Коломенском уезде на реке Москве — всего 22 рубля.