Co времен римского владычества Фессалоника стал одним из самых торговых портов Средиземного моря. Город был очень богат и густо населен. В нем была большая синагога, служившая религиозным центром для еврейства Филипп, Амфиполиса и Аполлонии, имевших только молитвенные дома. Здесь Павел поступил, как всегда делал. В течение трех последовательных суббот он говорил в синагоге, повторяя свои неизменные речи об Иисусе, доказывая, что последний был Мессией, что Писание нашло в нем свое осуществление, что ему нужно было пострадать; что он воскрес. Несколько евреев уверовали; но многочисленнее всего были случаи обращения среди греков, "имевших страх Божий". Этот класс всегда давал новой вере самых усердных адептов.
Женщины приходили толпами. Все лучшие элементы женского общества Фессалоники уже давно соблюдали шабаш и еврейские обряды; сливки этих благочестивых женщин устремились к новым проповедникам. Уверовало также много язычников. Произошли обычные явления: чудеса, сошествия дара языков и других даров св. духа, мистические откровения и восторги. Фессалоникийская церковь скоро стала соперничать с Филиппийской в благочестии, в деликатном внимании к апостолу. Нигде Павел не расточал столько пыла, любви, трогательной ласки. Человек этот, по природе живой и вспыльчивый, в своих миссиях выказывал удивительную кротость и спокойствие: он был, по собственным его словам, отцом, матерью, кормилицей; его суровость и даже его некрасивая внешность только увеличивали его очарование. Когда жесткие и резкие люди захотят привлечь к себе кого-нибудь, они умеют пустить в ход бесподобное очарование. Строгая речь, никогда не льстящая, имеет гораздо больше шансов быть выслушанной, особенно женщинами, нежели малоэнергичные слова, часто указывающие на незначительность или эгоистичность стремлений.
Павел и Сила жили у некоего Иисуса, родом еврея, который, по обычаю евреев, грецифицировал свое имя в "Язона"; но они принимали от него только кров. Павел денно и нощно работал по своему ремеслу, чтобы ничего не стоить церкви. К тому же и богатая Филиппийская торговка пурпуром и ее сестры были бы огорчены, если бы другие, а не она, доставляли бы апостолу необходимые средства к жизни. Во время жизни в Фессалонике Павел дважды получал приношения из Филипп и принимал их. Это совершенно противоречило его принципам; он взял за правило самому снискивать себе пропитание, ничего не принимая от церквей; но он не позволил бы себе отвергнуть этого приношения от чистого сердца, и ему помешало то, что он знал, какое огорчение он этим причинит этим благочестивым женщинам. Сверх того возможно, что, как мы уже сказали, он предпочитал обязываться лучше женщинам, которые никогда не стеснили бы его свободы действий, нежели мужчинам, как напр. Язону, в отношениях с которыми он хотел сохранить свой авторитет. Кажется, нигде Павлу не удалось осуществить свои идеалы в такой мере, как в Фессалонике. Население, к которому он обращался, состояло главным образом из трудолюбивых рабочих; Павел проникся их духом, проповедовал им аккуратность, труд, хорошее поведение с язычниками. К поучениям его прибавился целый ряд новых наставлений: о бережливости, о прилежании к работе, о промышленной чести, основанной на достатке и независимости. По контрасту, которому мы не должны удивляться, он открывал им в то же время самые странные тайны Апокалипсиса, в том виде, в каком их тогда представляли себе. Фессалоникийская церковь стала образцом, который Павел любил приводить в пример, и хороший дух которого распространялся повсюду, как благовоние поучения. Среди важных в церкви лиц, кроме Язона, называли еще Гая, Аристарха и Секунда, Аристарх был обрезанный.