Столица великой империи произвела на него впечатление своими размерами, неустроенностью, лачугами по соседству с дворцами и наглыми нищими. "По большой карте изучил Петербург почти наизусть, а кроме того, поднимался на колокольню Петропавловской крепости, дабы взглянуть на город с высоты. Нева великолепна и выше мелей всегда полноводна, поскольку нет приливов и отливов. Думаю с ней не сравнится ни одна река в Европе! Петербург расположен на небольших островах, окружающая местность совершенно равнинна, а огромные новые здания и общественные парки действительно изумительны. Адмиралтейство превосходно, однако построено в неудобном месте. Из-за мелей на верфях его сооружают лишь корпуса кораблей, которые затем с великими трудом и расходами заключают в камели*(4) и перетаскивают в Кронштадт".
Молодой человек с головой погрузился в работу. Он изучал российскую кредитную систему, законы и традиции торгового сословия, основные пути сообщения и цены на различные товары. Он курсировал между банками и ссудными конторами, торговыми домами и Гостиным Двором, портом и биржей. Отрывая на сон 3-4 часа в сутки, разделял остальное время между изучением рынка и русского языка. "Тружусь как вол с нудным делом- учу грамматику: существительные, местоимения, глаголы. Чёрт бы побрал вавилонское столпотворение!".
Он заводил множество полезных знакомств, проявляя при этом редкий талант, находить приятные черты в новых людях и умение приспосабливаться к ним. "У русских чрезвычайно развито гостеприимство, но что является его основой, искренне ли оно, будет ли дружба прочной или это просто пустое любопытство к новому лицу, определить я пока не смог". Один из таких знакомцев, калужский купец Александр Юдин и свел Якоба с 1-й гильдии купцом Григорием Ивановичем Шелиховым.
"Всё, что я узнал о Григории Шелихове, говорит в его пользу. Он происходит из старой, но не богатой купеческой семьи из города Рыльска. Ему нынче 34 года. Он изрядно умён хотя регулярного образования не получал. Карьеру свою Григорий начал в 10 лет с чина мальчика (maltshik), а к 24-м годам стал приказчиком. (Мне, думаю, следует Вам пояснить, что в России служба у купца начинается со статуса "мальчика", который выполняет самую черную работу. Мальчик переходил в статус "молодца" (molodets), который в свою очередь может вырасти до приказчика и в перспективе стать купцом.) Будучи приказчиком он удачно женился, злые языки поговаривают, что соблазнил хозяйскую племянницу. А на женино приданное, в компании с таким же, как и он сам молодым купцом из Якутска, Павлом Лебедевым-Ласточкиным и другими компаньонами из охотских купцов, в 1773 г. снарядил на Алеутские о-ва бот "св.Прокопий". Им баснословно повезло в тот год - вот, что значит судьба! - воспользовавшись ссорой главных компаньонов, они скупили за бесценок основную часть паев и стали хозяевами промыслового судна. А бот в том же году вернулся с добычей в 250 бобров. В 1775 году Шелихов и Лебедев-Ласточкин договорились с командиром Камчатки Магнусом фон Бемом о плавании к Южным Курильским островам и далее в Японию. (Мне очень кстати удалось поговорить с г.Бемом т.к. он вышел в отставку и прибыл в С.Петербург отчитываться).