Однако становиться посмешищем в глазах приемной комиссии Даль, конечно же, не хотел, поэтому принял решение: дикцию исправить и в театральное училище все-таки поступать. И это упрямство, а также то, что он все-таки сумел справиться со своей картавостью, заставило родителей смириться с его желанием стать артистом.
На экзамене в училище Даль выбрал для себя два отрывка: монолог Ноздрева из «Мертвых душ» и кусок из «Мцыри» своего любимого поэта М. Лермонтова. И уже во время исполнения первого отрывка он буквально сразил приемную комиссию наповал. Правда, несколько в ином смысле, чем это требовалось. Длинный и тощий абитуриент, с пафосом декламирующий монолог Ноздрева, привел экзаменаторов в состояние близкое к обмороку. Хохот в аудитории стоял такой, что к ее дверям сбежалось чуть ли не все училище. Самому Далю тогда, видимо, показалось, что дело. провалено, но отступать он не умел и поэтому решил идти до конца. Когда хохот улегся, он стал читать отрывок из «Мцыри». И тут экзаменаторы удивленно переглянулись: вместо мальчика, минуту назад вызывавшего дикий смех, перед ними вдруг вырос юноша с горящим взором и прекрасной речью. Короче, нашего героя зачислили на первый курс училища, которым руководил Н. Анненков. (Стоит отметить, что на этот же курс попали молодые люди, которым вскоре тоже предстояло стать знаменитыми актерами. Это В. Соломин, М. Кононов, В. Павлов.)
В те оттепельные годы кино, проснувшееся от долгой сталинской спячки, искало новых героев, созвучных времени. Среди героев были трое выпускников школы из повести В. Аксенова «Звездный билет», которая вышла в свет в журнале «Юность». Кинорежиссер Александр Зархи задумал в 1961 году снять фильм по этому роману и отправил своих ассистентов во все столичные творческие вузы с заданием найти актеров на эти роли. Вскоре несколько десятков студентов были отобраны, начались пробы, которые и выявили счастливчиков: Андрея Миронова и Александра Збруева из училища имени Щукина и Олега Даля из Щепкинского (ему досталась роль Алика Крамера). Летом 61-го съемочная группа отправилась на натурные съемки в Таллин.
Фильм «Мой младший брат» вышел на широкий экран в 1962 году и имел неплохую прокатную судьбу — его посмотрели 23 млн. зрителей. Имена трех молодых актеров впервые стали известны публике.
В 1962 году на Даля обратили внимание сразу два известных режиссера советского кино: Сергей Бондарчук и Леонид Агранович. Первый пригласил его попробоваться на роль младшего Ростова в «Войну и мир» (пробы Даль так и не прошел), второй доверил ему главную роль в картине «Человек, который сомневается».