Флот ахейцев частью остался патрулировать воды Навпакта, большая же часть последовала за армией карфагенян, присоединившись к ее флоту, согласно приказу Чайки. В недавних сражениях флот ахейцев под командой Филопемена показал себя хорошо, но потерял немало кораблей, чему Федор ничуть не огорчился. Он уже начал разделять общее мнение, бытовавшее среди политиков высшего ранга, — чем слабее союзник, тем меньше с ним проблем.
Осадив Калидон, Чайка приказал Филопемену снять половину солдат с кораблей и отправить их на штурм города. Ахейский стратег нехотя подчинился, хотя и долго ворчал, что это не флотская операция. Калидон, хоть и не был столь обширен как Ферм, но занимал господствующую возвышенность и потому оказывал упорное сопротивление целых десять дней. Осадная артиллерия Чайки превратила его ворота в решето, частью обрушила стены и башни. За это время пал Ферм, и Федор с радостью сообщил защитникам города об этом, предъявив им македонских посланников, прибывших к нему с этим радостным известием. Защитники города ответили яростной вылазкой, уничтожившей половину метательных орудий.
Узнав о том, что произошло, он выбежал посреди ночи из шатра и явился на позиции артиллеристов, но застал лишь пожарище, на том месте, где еще недавно находились его лучшие катапульты.
— Эти эллины никак не хотят умирать, — в ярости крикнул Федор и, увидев подле себя Бейду и Кумаха, заявил, — мы немедленно идем на приступ. И клянусь богами, это будет последний приступ для этого проклятого города.
Пехотинцы Карфагена приступили к стенам, и с боем прорвались сквозь бреши в стенах, которые защитники успевали каждый раз почти восстановить за ночь после обстрела. На этот раз Чайка не стал ждать, пока взойдет солнце. К рассвету Калидон был превращен в груду развалин и залит кровью. Разъяренный Федор сам вел своих бойцов в бой и, захватив центральные кварталы, приказал казнить всех старейшин, а город предать огню, запретив даже грабить.
Спустя день к нему прибыл посланник с письмом от Ганнибала. Он прискакал посреди ночи на коне от самого побережья Этолии, где сейчас стоял флот Чайки в ожидании дальнейших приказов. Ознакомившись с посланием Ганнибала, Федор был удивлен меньше, чем ожидал. После разгрома Этолийского союза ближайшее к месту дислокации экспедиционного корпуса «проблемной зоной», если не считать ахейцев, оставалась Спарта с ее революционными настроениями. Там сейчас властвовал царь Маханид, давний знакомец Филопемена, при упоминании имени которого у ахейского стратега руки в ярости сжимались на мече, а зубы начинали скрежетать. Ганнибал знал об этой ситуации и решил использовать ее себе во благо. Он сообщал Федору, что информация о новом походе должна достигнуть Филиппа сразу после того, как он выдвинется в сторону Фив. На начальном этапе операцию предстояло начать вместе с ахейцами по суше, это не слишком насторожит македонского царя. Но сразу же после начала сухопутного наступления через Аркадию, Чайке предписывалось морем перебросить всю свою армию на Пелопонесс и, высадив десант, двигаться к Спарте, с тем чтобы захватить ее раньше войск ахейского союза. После этого, Федор должен был объявить Спарту собственностью Карфагена.