Снарядили тверичи два судна и в лето 1466 года поплыли вниз по Волге.
Благополучно проплыли Калязин, Углич. В Костроме взяли великокняжескую грамоту — пропуск за границу Руси.
В Нижнем Новгороде купцов постигла неудача. Посол Василий Папин, с которым они собирались там встретиться, уже отплыл. Посоветовавшись, тверичи решили дождаться посла ширваншаха — Хасан-бека и плыть вместе с ним.
Через две недели прибыл Хасан-бек. Вместе с ним возвращались на родину шестеро бухарских купцов, которые приезжали торговать в Москву, и несколько московских купцов, тоже решивших испытать торговое счастье на богатом Востоке.
Заплатив все пошлины, маленький караван двинулся дальше, вниз по Волге к морю.
Вблизи Астрахани путников поджидала беда. Когда купеческие суда вошли в Бузань (рукав Волги, вытекающий в пятидесяти километрах выше Астрахани и у Красного Яра соединяющийся с рекой Ахтубою), им повстречались трое астраханских татар. Они и сообщили путникам, что хан Касим хочет ограбить торговых гостей и сторожит на дороге вместе с тремя тысячами татар.
Купцы — люди отважные, да и у посла своя охрана, но татар слишком много! Поразмыслив над ситуацией, Хасан-бек решил нанять предупредивших его татар, чтобы они как-нибудь тайком провели суда около Астрахани. В качестве платы за услугу татары получили по кафтану и по куску полотна.
Ночью стали пробираться мимо засады. Луна освещала камышовые плавни, пронзительно кричали потревоженные птицы. Хасан-бек нервничал, Афанасий, знающий языки, перешел со своего судна на посольское и, как мог, успокаивал посла и его спутников. Сначала казалось, что все обойдется. Но вот с узкой боковой протоки послышался гортанный крик!
— Качьма! (Стой!)
Предатели-проводники привели купеческие суда прямо к засаде!
Русские не остановились и попытались уйти от татар. Но судно, на котором были все товары Афанасия, запуталось в рыболовных снастях, расставленных рыбаками в протоке.
Тем временем татары на узких стругах подошли вплотную. Завязалась перестрелка. В темноте убили одного купца-москвича и двух татар. Русские с маленького судна перебрались на корабль посла и, пока татары грабили запутавшийся в сетях корабль, судну посла удалось вырваться из протоки в море. Второе из русских судов село на мель. Татары догнали его, забрали четверых купцов в плен, а остальных отпустили, ограбив дочиста.
Так вышли в море два судна. На одном находился посол, шесть восточных купцов и десять русских, среди которых был и Афанасий. На втором — шесть московских и шесть тверских купцов.
На этом беды купцов не кончились. В море налетела на них буря и начала трепать утлые суденышки. Капитан посольского судна оказался более опытным и сумел удержать корабль, вывести его подальше от берегов, а судно с русскими купцами выкинуло на берег у Тархи (крепость на дагестанском побережье Каспийского моря).