В романах 20-х гг., принесших автору известность у широкого читателя, заметно влияние 3. Фрейда и Д. Г. Лоуренса, в них, по сравнению с его предыдущими вещами, усилен элемент занимательности. В их центре либо мотив неприятия «пуританской любви» («Много браков»), либо, как в «Темном смехе», тема эмансипированного художника, не чувствующего себя самим собой ни в стихии любви, ни в богемной обстановке, но и не способного вернуться к прежнему налаженному существованию. Современники почувствовали слабость «Темного смеха» — Э. Хемингуэй, в частности, написал на него повесть-пародию «Вешние воды» (1926). Андерсон, впрочем, и сам себя считал в большей степени рассказчиком, чем романистом. Ему по-своему близки И. С. Тургенев, Г. де Мопассан, М. Твен. Вместе с тем Андерсон резко выступал против «хорошо сделанной новеллы» в духе О. Генри с сюрпризной концовкой. Главное для него в малой прозе — глубинное настроение, при котором «в один день зарождается сотня новых рассказов», когда будничная действительность становится сама по себе художественным произведением.
Центральное место в новеллистике Андерсона занимает книга рассказов «Уайнсбург, Огайо», ставшая для межвоенного поколения прозаиков (Хемингуэя, Фолкнера, Т. Вулфа, Э. Колдуэлла, Дж. Фаррелла, Дж. Стейнбека) своего рода эстетическим откровением. На первый взгляд это была серия лаконичных, поособому фактурных натуралистических портретов-зарисовок: доктор, учительница, телеграфист, священник и т. д., жители городка в 1800 человек. Реально же — трагикомическое истолкование повседневной жизни, где поэзия, тайная красота и трагедия, безобразие неразъединимы, делают простое существование полным напряженного подтекста, символического смысла. Сквозным в книге является образ гротеска (вступление к «Уайнсбургу» называется «Книга гротесков») — некой фатально искаженной, загнанной в «скорлупу», но импульсивно рвущейся наружу красоты. Автору чужда натуралистичность в описании душевных аномалий, хотя в каждом из жителей городка и заключено нечто не укладывающееся в понятие «норма». Люди-гротески Андерсона — это и проявление социального отчуждения, обусловленное незащищенностью хрупкой человеческой психики от грубых вторжений жестокого внешнего мира, и вместе с тем внутренняя содержательность, оригинальность, со стороны воспринимающиеся патологией, карикатурой. Главное же здесь — это утрата родства души с окружающим миром, с физической простотой бытия, сказывающаяся в роковом неумении «говорить», общаться с другими не утилитарно, а душевно.