Сильная сторона дарования Гинсберга — способность с большой эмоциональной силой и непосредственностью передать ощущение момента, дать читателю на пробу «мясо» реальности «без символического соуса». Его творчество рубежа 1950-1960-х гг. находит выражение в сборнике «Каддиш» (Kaddish and Other Poems, 1961), «Сгустки реальности» (Reality Sandwiches, 1963). В это время популярность Гинсберга резко возрастает, он становится одним из столпов «контркультуры». Поэт активно участвует и в антивоенном движении. Он много путешествует по Америке, Азии, Австралии, Европе (был в СССР в 1965 и 1985 гг.).
С годами все более ощутимую роль в его миросозерцании начинает играть философия буддизма.
Творчество Гинсберга 60-х гг. подытоживается сборником «Падение Америки» (The Fall of America, 1972, Нац. кн. пр.). Композиционный стержень книги-путешествие поэта по Америке. Стихи вбирают в себя с жадной неразборчивостью и пейзажи, и лица, и вывески, мелькающие за окном автомобиля, и параллельный внутренний поток ассоциаций, воспоминаний, размышлений. Сюда же вклиниваются радионовости, реклама, популярные песенки, звучащие в эфире, образуя эффектные подчас словесные коллажи. Свои «автостихи» Гинсберг диктовал на магнитофон и лишь позже переносил на бумагу с максимально точной фиксацией пауз и ритма дыхания. Поэт убежден, что лишь постольку, поскольку творчество стихийно, бессознательно, сопряжено с физиологическими процессами, оно может служить противоядием всепроникающей «роботизации сознания». Посредством новой техники Гинсберг стремился передать читателю ощущение пророческого экстаза, радость открытия подлинного бытия под наслоениями искусственных поделок. Однако поэтический замысел оказался в итоге погребенным под лавиной избыточных натуралистических деталей.
В стихах Гинсберга 70-х гг. — сборники «Душа дышит» (Mind Breathes, 1977), «Ода Плутонию» (Plutonian Ode, 1981) — сквозят горечь и самоирония несостоявшегося пророка, усталое сознавание стареющим поэтом своей человеческой слабости, небеспредельности творческих сил, но живо в них и обостренное чувство ответственности за все, что творится в Америке и в мире, готовность отозваться на чужую беду и боль — качества, делающие Гинсберга, при всей противоречивости и спорности его исканий, одной из наиболее представительных фигур в послевоенной литературе США. Характерные уитменовские интонации обнаруживают себя, например, в стихотворении «Работа по дому»: поэт планирует грандиозную «стирку» и «чистку» земного шара — предстоит промыть и подсинить Средиземное море и заляпанный нефтью Мексиканский залив, стереть смог с полюсов и следы кислотных дождей с Парфенона, вывести пятна крови и отравляющих веществ с Юго-Восточной Азии, чтобы вернуть людям мир чистым, «оборудованным» для жилья и счастья.