Колмогоров считал, что математик, стремящийся стать великим, должен понимать толк в музыке, живописи и поэзии. Не менее важным было физическое здоровье. Другой ученик Колмогорова вспоминал, как тот похвалил его за победу в соревновании по классической борьбе.
Разнородные идеи, оказавшие влияние на представление Андрея Колмогорова о том, как должна быть устроена хорошая математическая школа, показались бы необычными везде, а в СССР середины XX века это было что-то совсем невероятное.
Колмогоров происходил из богатой русской семьи, которая устроила в своем доме под Ярославлем маленькую частную школу. В школе издавался журнал "Весенние ласточки", в котором сотрудничал маленький Андрей Колмогоров, публиковавший придуманные им арифметические задачи. Вот, например, задача, которую он сочинил в пятилетнем возрасте: "Имеется пуговица с четырьмя дырочками. Для ее закрепления достаточно протянуть нить по крайней мере через две дырочки. Сколькими способами можно закрепить пуговицу?" (Попробуйте на досуге сами ответить на этот вопрос. Я знаю двух профессиональных математиков — оба, кстати, ученики Колмогорова, — которые пришли к двум различным мнениям.)
В 1922 году девятнадцатилетний Колмогоров — студент Московского университета, талантливый начинающий математик — начал работать в Потылихской опытно-показательной школе Наркомпроса в Москве. Любопытно, что эта экспериментальная школа была устроена отчасти по образцу знаменитой нью-йоркской Дальтонской школы (ее обессмертил режиссер Вуди Аллен в фильме "Манхэттен").
Дальтон-план был принят и в школе, в которой Колмогоров преподавал физику и математику. Он предусматривал индивидуальный план работы ученика. Ребенок самостоятельно составлял месячную программу занятий. "Каждый школьник большую часть школьного времени проводил за своим столиком, шел в <...> библиотечки вынуть нужную книжку, что- нибудь писал, — вспоминал Колмогоров в своем последнем интервью? — А преподаватель сидел в уголке, читал, и школьники подходили по очереди, показывали, что они сделали". Эту картину — учитель, молча сидящий в углу, — десятилетия спустя можно будет увидеть на занятиях математических кружков.
Это был чисто мужской клуб. Колмогоров отзывался о своих учениках "мои мальчики". Рассказывая Александрову о походе со студентами в горы в 1965 году, он писал: "В первый же солнечный день мы пошли на склоны местного хребтика Цхра-Цхаро, и там за три часа на высоте около 2400 метров все мои мальчики так обожглись (гуляя в плавках или без оных), что две последующие ночи даже не спали как следует".