Когда студенту Григорию Перельману исполнилось шестнадцать, он официально стал почти взрослым. Для обычного тинейджера этот переход ознаменовался бы, вероятно, переоценкой ценностей, переменой кумиров и стремлением к большей независимости. Перельман же, напротив, ужесточил требования к себе. Кроме того, он ввел Залгаллера и Александрова в свой пантеон, где они присоединились к матери и Рукшину. Перельман принял внешние знаки нового взрослого статуса: во-первых, он прекратил бриться, во-вторых, от учебы перешел к преподаванию.
Следуя колмогоровской традиции, Рукшин пытался сделать из первых выпускников своего кружка первых своих ассистентов. Он выбрал Перельмана и Голованова. Перельман был его любимым учеником, а пятнадцатилетний Голованов уже доказал, что вполне способен стать великим учителем по примеру Рукшина.
Сергей Рукшин взял обоих учеников в летний лагерь инструкторами. Эксперимент оказался не слишком успешным. Голованов, как выяснилось, был еще только подростком и вел себя как подросток (со временем это пройдет, и он действительно превратится в наставника, уступающего только Рукшину). А Перельман оказался... Перельманом: жестким, требовательным, сверхкритичным. Эти черты с возрастом будут только усиливаться, делая его не способным ни научить чему-либо кого-либо, ни даже с кем-либо взаимодействовать.
В начале своей карьеры инструктора — на первом курсе университета или сразу после первого курса — Перельман в разговоре с Головановым заявил, что изучение устава на военной кафедре оказалось очень полезным, поскольку многие положения этого документа имеют "прямое отношение к работе кружка". Голованов утверждает, что "это было сказано с улыбкой, разумеется, потому что Гриша очень умный, но было видно, что в этой шутке доля шутки не превышает 10%".
После первого курса Перельман поехал в лагерь, где ему доверили вести математическую группу. В ее состав входили школьники на два года младше Перельмана, в том числе Федор Назаров, теперь профессор Висконсинского университета; Анна Богомольная, профессор Университета Райса; Евгений Абакумов, ныне профессор Университета Марн-ла-Вале в пригороде Парижа.
Каждое утро Григорий Перельман задавал им двадцать задач — примерно вдвое больше, чем давали обычно в кружке дважды в неделю. Задачи были очень сложными и становились все сложнее: инструктор не обращал внимания на способности своих учеников. "Установка была такой, — объяснил мне Голованов. — Морковка должна висеть чуть выше того места, куда зайчик может допрыгнуть. Только тогда зайчик вырастет. Но Гриша считал, что зайчик должен прыгать выше и выше". Если к обеду подопечным Перельмана удавалось решить меньше половины задач, он объявлял им, что обеда они не заслужили. "Они, разумеется, шли в столовую, — вспоминал Голованов, — но незаслуженно".