В последние месяцы жизни Скобелев часто ездил из Минска в Москву, где останавливался в «Славянском базаре» или в гостинице Дюссо, а иногда у Ивана Ильича Маслова. Он был крестником еще деда Михаила Дмитриевича, почти воспитанником Скобелевых, которым был обязан всем. Он очень любил Михаила Дмитриевича, был с ним на ты, называл его Мишей, а тот, в свою очередь, доверял ему безгранично. Маслов вел все дела Скобелева.
В Минске едва не произошло событие, которое могло положить конец холостяцкой жизни Скобелева. В доме генерала Духонина снимала комнату молодая девица Е.А.Головкина, классная дама минской гимназии. При встрече со Скобелевым она ему очень понравилась, о ней уже говорили как о невесте белого генерала. Большую роль в их сближении сыграл, между прочим, ее интерес к военным наукам. Ее познания, столь не обычные для женщины, произвели впечатление на Скобелева. Женитьба на бедной и незнатной, но очень образованной девушке еще больше увеличила бы популярность белого генерала. Но дело расстроилось. Об этом стоит пожалеть, женитьба могла бы уберечь Скобелева от некоторых холостяцких привычек, сыгравших вскоре роковую для него роль.
21 июня у Скобелева состоялся обед с участием человек шести-семи. Присутствовали личный адъютант Скобелева Эрдели, прежний адъютант, уже полковник, Баранок, военный врач Вернадский, барон Розен. «За обедом Скобелев был очень весел и разговорчив, — рассказывал позже участник турецкой войны П.Агапеев со слов своего брата, служившего в 1882 г. в Минске. — Иронически посматривая на барона Розена, он доказывал, что война между нами и Пруссией почти неизбежна, что если волею государя императора он будет призван командовать армией, то с радостью и гордостью примет такое назначение и своей головой отвечает, что прусская армия будет разбита и мы победим».
На следующий день, 22 июня, Скобелев, получив месячный отпуск, в сопровождении всей компании отправился в Москву. 25-го он намерен был выехать в Спасское и провести там время до больших маневров. Сюда он пригласил в гости Н.И.Гродекова. В гостинице он снова встретил Д.Д.Оболенского. На этот раз встреча получилась невеселой. Скобелев был явно не в духе. На вопрос князя о причинах плохого настроения он «отвечал не сразу. — Да что, — задумчиво протянул он… — мои деньги пропали…
— Какие деньги? — спросил я, — украли у вас бумажник?
— Какой бумажник — мой миллион… весь миллион пропал бесследно.
Я ужаснулся.
— Как? Где? — мог я только спросить.
— Да и сам ничего не знаю, не могу ни до чего добраться… Вообразите себе, Иван Ильич реализовал, по моему приказанию, все бумаги, продал все золото, хлеб и… сошел с ума на этих днях. Я и не знаю теперь, где деньги. Сам он невменяем, ничего не понимает. Я несколько раз упорно допрашивал его — где деньги; он в ответ чуть не лает на меня из-под дивана: впал в полное сумасшествие… Я не знаю, что делать…