После развода с княгиней М.Н.Гагариной Скобелев вел холостяцкую жизнь, довольствуясь непродолжительными связями. Обосновывая этот образ жизни, так сказать, теоретически, он избрал себе девиз: военный человек должен быть холостым, женишься — не совершишь ничего великого. По достижении зрелого возраста он, судя по воспоминаниям близких к нему людей, стал испытывать потребность в семейном очаге, но уже не хотел отказаться от принятой на себя роли убежденного холостяка, а может быть, не хотел заниматься хлопотами, связанными с последствиями неудавшегося брака. Об азарте, с которым Скобелев отстаивал свой девиз, говорит эпизод периода Закаспийской кампании. Как-то за обедом в Красноводске Михаил Дмитриевич высказался, что «все женатые люди — далеко не военные, это честные граждане, и после каждого дела их тянет к семье, к родному очагу…». Услышав эти слова, полковник Вержбицкий встал и заявил, что он «холост и потому готов в огонь и в воду, и на тот свет вместе с Михаилом Дмитриевичем». Адъютант Баранок тут же достал записную книжку и предложил Вержбицкому собственноручно записать эти слова, что тот и сделал. Довольно скоро эти роковые слова сбылись. 25 июня следующего года Вержбицкий ночью скоропостижно умер в Тифлисе в гостинице «Лондон», а Скобелев почти в тот же час в Москве в гостинице «Англия». Холостяцкие привычки, прежде всего та легкость, с которой Скобелев шел на связи со случайными женщинами, были если не причиной, то предпосылкой рокового для него ужина 25 июня.
Не такой смерти хотел для себя Михаил Дмитриевич. «Очень ему хотелось умереть на поле чести, на поле настоящей битвы! Что делать, «повадился кувшин по воду ходить, там ему и голову сломить» — не мог помириться Михаил Дмитриевич с фактом, что ему уже не двадцать лет!» — рассказывал В.В.Верещагин. Но почему-то Скобелев думал, что судьба не даст ему такой смерти. Во время последнего похода офицер Можайский, который вел дневник экспедиции, записал следующие его слова: «Увидите, что я умру глупейшим образом на постели, а не от пули или почетного удара штыком». Мысль о такой, мирной смерти вызывала у него отвращение: «Неужели меня смерть застанет не у Мраморного моря, не на вершине Гималаев, а на подушке, пропитанной ландышами из Берлина… Тьфу!» Но «…нужно признать, что судьба была, в конечном счете, к нему милостивой: она не дала ему славной смерти, но избавила его от медленного умирания», — высказывал свое мнение Н.Н.Кнорринг.
Тем, кто чернил Михаила Дмитриевича за обстоятельства его смерти, хорошо ответил один из журналов в фельетоне, в котором ведется разговор Козьмы Пруткова с таким же сочиненным, литературным персонажем Н.Шарченко. В этом диалоге Козьма Прутков говорит: «В каждом человеке есть два лица: частное и общественное… Как общественный деятель Скобелев был честнейший и благороднейший человек и один из самых горячих, самоотверженных патриотов… и если он имел какие-нибудь слабости, вредившие собственно ему, то никому нет до них дела и они нисколько не могут умалить ни его заслуг отечеству, ни снять его с того высокого пьедестала, на который поставили его подвиги».