В художественном альбоме «Северное сияние» помещает очерки «Воскресенье в деревне», «Сельские сцены», «Побирушки»,
Летом. Успенский едет в Чернигов и перевозит мать в Тулу, «на старое пепелище»; впечатления от пребывания в Чернигове и Туле нашли непосредственное отражение в «Фельетонах» того же года, помещенных в «Русском слове» (No№ 3 и 6).
Начинает сотрудничество в «Искре» («Сторона наша убогая», «Неизвестный»), «Будильнике» («Петербургские очерки»); продолжает печататься в «Библиотеке для чтения», «Северном сиянии».
Октябрь. Начало сотрудничества в «Современнике» («Деревенские встречи»).
15 ноября. Комитет Общества для пособия нуждающимся литераторам и ученым (Литературный фонд) решает выдать Успенскому ссуду в 100 рублей под поручительство Н. А. Некрасова.
Февраль, март. Начало публикации в «Современнике» очерков «Нравы Растеряевой улицы».
4 апреля. Покушение Каракозова на Александра II; последовавшее затем усиление политической реакции и запрещение журналов «Современник» и «Русское слово».
Сентябрь, декабрь. В журнале «Женский вестник» печатаются, очерки «Медик и пациенты», являвшиеся, частью «Нравов Растеряевой улицы».
В сборнике «Луч» (том. второй, запрещен цензурой) напечатаны очерки «Из мещанской жизни», также являвшиеся частью «Нравов Растеряевой улицы».
В различных журналах печатаются очерки и рассказы: «Зарок не пить», «Первая квартира», «Нужда песенки поет» и др.
Появляется первая отдельная книга произведений Успенского — «Очерки и рассказы», СПб., 1866.
Успенский готовится к экзаменам на звание учителя русского языка в уездных училищах.
27 мая. Успенский, после сдачи экзамена при С.-Петербургское университете утвержден в звании уездного учителя.
Август — декабрь. Работает учителем в уездном училище г. Епифани Тульской губернии; эпизод учительства нашел отражение в произведениях «Спустя рукава» и «Тише воды, ниже травы» («Разоренье»).
В разных журналах публикует ряд очерков и рассказов: «Эпизоды из петербургских сезонов», «Трын-трава», «Современная глушь», «Извозчик», «По черной лестнице» и др.
Выходит вторая книга очерков и рассказов Успенского: «В будни и в праздник. Московские нравы», СПБ., 1867.
Февраль-март. Служит письмоводителем у товарища прокурора А. И. Урусова в Москве.
15 марта. Письмо, к Н. А, Некрасову о литературной работе. («Разоренье», «Будка»).
Апрель. Очерком «Будка» начато сотрудничество в «Отечественных записках», продолжавшееся до самого закрытия журнала в 1884 г.
Май. Поездка в Орловскую губернию.
Июнь-июль. Успенский живет с группой литераторов (Н. С. Курочкивым, Н. А. Демертом и др.) в Стрельне под Петербургом; знакомится с А. В. Бараевой, своей будущей женой.