13 октября. В г. Туле в семье чиновника казенной Палаты Государственных имуществ коллежского секретаря Ивана Яковлевича Успенского и его жены Надежды Глебовны (урожденной Соколовой) родился сын Глеб, названный в честь деда по матери — Глеба Фомича Соколова, управляющего Палатой Государственных имуществ в Туле (до 1848 г.) и Калуге (с 1848 г.),
Годы домашнего обучения и воспитания в Туле (у родителей) и Калуге (в семье деда).
Годы учения в Тульской гимназия (I–IV классы}. «Благодаря своим способностям, — свидетельствует об Успенском его сверстник Д. Г. Васин, — он был первым учеником, и имя его всегда красовалось на так называемой золотой доске».
Годы учения Успенского в Черниговской гимназии, куда оп перевелся с осени 1856 г. в связи с перемещением отца по службе в Чернигов; Успенский принимает участие в ученическом литературном журнале «Молодые побеги».
28 июля. Подает прошение о поступлении на юридический факультет С.-Петербургского университета.
15 сентября. Принят в число студентов университета.
20 ноября. Присутствует среди студенческой молодежи на похоронах Н. А. Добролюбова.
20 декабря. Отчислен из С.-Петербургского университета в связи с закрытием университета во время студенческих волнений.
Летом. Поездка к родителям в Чернигов.
Переезжает в Москву и подает прошение о поступлении в Московский университет, но так как не были представлены все надлежащие документы и не внесены деньги за слушание лекций, то в число студентов принят не был.
Ноябрь. В печати появляются первые произведения Успенского: «Идиллия» (в журнале «Зритель») и «Михалыч» (в журнале «Ясная Поляна»).
Сотрудничает в московском еженедельнике «Зритель общественной жизни, литературы и спорта» (рассказы и очерки «Под праздник и з праздник», «Народное гулянье во Всесвятском», «Гость», «На бегу», «Летний Сергий у Троицы»); одновременно работает корректором в газете «Московские ведомости», «получал 25 рублей серебром в месяц».
Осенью. Переезжает в Петербург.
Декабрь. В «Библиотеке для чтения» появляется «Старьевщик (Очерк из московской жизни)».
9 января. Смерть отца, приведшая семью в бедственное материальное положение; Г. И. Успенский едет в Чернигов, берет затем на себя хлопоты о пенсии, в результате чего было назначено на воспитание детей И. Я. Успенского 400 рублей в год (в течение четырех лет).
Январь. Рассказом «Ночью (Мирные картины московской жизни)» начато сотрудничество в «Русском слове»; в этом же году в журнале появляются «Эскизы чиновничьего быта», «В деревне (Летние сцены)», «Бесприютные».
