Ягайло был в Кракове, когда ему донесли, что Витовт готовит измену и переписывается с Москвой. Витовту стали постоянно говорить, что слуги Скиргайло готовят против него заговор. Стала усиливаться напряженность, готовая вылиться в братоубийственную войну. В 1389 году в Люблине королева Ядвига устроила встречу Витовта и Скиргайло. Витовт обязался не слушать доносы и во всем помогать двоюродным братьям, но вернувшись в Луцк, начал готовить против них выступление. Попытка выступления не удалась и Витовт бежал в Гродно. Из Гродно он напал на Вильно, но взять замки не смог. После неудавшихся переговоров с Ягайло, он направился к крестоносцам, которые приняли его только из желания ослабить в результате распрей как Великое княжество, так и Польшу.
Но на этот раз, помня недавнюю измену Витовта, в качестве заложников они взяли его жену, сестру, брата и почти сто бояр из свиты. От Витовта потребовали торжественной присяги и подписания заверений, что после утверждения в Великом княжестве он будет верным подданным ордена. Витовт согласился на все условия. Для создания сильного Великого княжества Литовского он искал союзников. Вскоре к нему потянулись бояре и простые люди, которые поддерживали борьбу Витовта с Ягайло. Крестоносцы также готовились к наступлению и объявили о предстоящем походе в Европе. Рыцарство потянулось в орден. Назревала большая война.
Летом 1390 года войско под началом Витовта и великого комтура Валенрода взяло Троки и двинулось на Вильно. Недалеко от Вильно на реке Вилии их встретило войско Скиргайло. Битва была жестокой и продолжительной. Скиргайло битву проиграл. В сентябре Витовт и Валенрод осадили Вильно. В Кривом городе деревянный замок защищал гарнизон под началом родного брата Ягайло, князя мстиславского. Когда появились войска Витовта, его сторонники подняли бунт в замке, подожгли его изнутри и набросились на сторонников Скиргайло. Одновременно осаждавшие ворвались в замок.
Каменный Высокий замок устоял. Его стойко защищали белорусские и польские воины. Через три месяца Витовт и его союзники-крестоносцы сняли осаду и с награбленным добром и пленными ушли в Пруссию и Ливонию.
Ягайло не остался в стороне от этих событий. После штурма им были взяты Брестская и Каменецкая крепости. После почти двухмесячной осады королевским войскам покорился Гродно. Союзник Ягайло, мазовецкий князь Януш, занял Дрогичин, Бельск, Сураж и другие более мелкие крепости.
Однако Витовт желал только одного — утвердиться на престоле Великого княжества и подчинить себе все его земли. Крестоносцы уже особо его не поддерживали. Тогда он заложил крестоносцам Жемайтийскую землю за огромную сумму в триста тысяч золотых. Он щедро платил крестоносцам и европейским рыцарям. Но, прежде всего, он рассчитывал на поддержку населения Великого княжества, особенно западной части, где пользовался авторитетом и популярностью.