А. Утевский, на глазах которого Высоцкий впервые взял в руки гитару, вспоминал: «Петь Володя начал еще мальчишкой. Садился на диван, брал гитару и тихонечко, чтобы не мешать присутствующим, что-то пел, подыгрывая себе. Мне его занятия на гитаре были неинтересны, к тому же он подбирал по слуху чужие, где-то услышанные мелодии. Пытался он сочинять и что-то свое, но получалось невразумительно – жизни он не знал, словарный запас был невелик… И тем не менее Володя упорно терзал гитару, учился посредством слова выражать мысли…»
Все песни Высоцкого того периода подражательные. Написаны они были только для того, чтобы исполнять их в кругу близких друзей под вино и закуску. А так как Высоцкий был с детских лет воспитан на блатной московской романтике, песни те писались им в определенной манере, хорошо знаемой им и любимой. Причем это совсем не значило, что Высоцкий сам был этаким блатным, вхожим в хулиганские компании парнем. Ведь он и летчиком никогда не был, и моряком, однако это не мешало ему сочинять замечательные песни о них. Просто Высоцкий с детских лет был настоящим романтиком, наделенным уникальным даром воображения и поэтическим талантом.
В 1959 году Иза Высоцкая окончила училище, и ее распределили в Киев в Театр имени Леси Украинки, а Владимир еще целый год должен был доучиваться в студии. Теперь их связывали друг с другом только почта и телефон.
Вспоминает Б. Поюровский: «Учился Володя нормально. Ни о каком первенстве речи не было, он был, что называется, хорошист. Володя не был ни лидером, ни надеждой и гордостью курса, но и не причинял особых неприятностей.
Он шел ровно… Я не помню случая, чтобы кто-то говорил, что Высоцкий завалил экзамен, что он приходил и просил: «Разрешите мне пересдать весной или осенью». Я не помню такого.
Он свято относился к профессиональным дисциплинам: к сценической речи, с которой у него были нелады, к танцу, который давался ему нелегко, к актерскому мастерству…
У Володи академических срывов не было. Никогда. По линии поведения – были. Но Павел Владимирович Массальский – руководитель курса – так все «замазывал», что от этого и следа не оставалось. И не только по отношению к Володе, но и по отношению к любому своему студенту. Он этим славился. С ним никто ничего не мог сделать, и его студенты всегда грешили дисциплиной. Павел Владимирович был человеком несказанной доброты и редкостного благородства. Его все очень любили и бывали у него дома.
Павел Владимирович обожал Володю, и я считаю, что беда Высоцкого в дальнейшем была во многом связана с обожанием Массальского. На других курсах очень строго было насчет выпивки, а на этом – просто. Правда, в те годы Павел Владимирович был уже болен и говорил мне, что после шести часов вечера ему нельзя пить даже чай. Только стакан кефира. Но из-за того, что он сам когда-то выпивал, был снисходителен к этому греху у других. И, конечно, его студенты этим грешили…»